2-羟基-9H-9-氧杂蒽酮 | 1915-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-羟基-9H-9-氧杂蒽酮
• 英文名称: 2-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-hydroxyxanthone；7-hydroxyxanthone；2-Hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1915-98-6
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• mdl: MFCD01313127
• 分子量: 212.205
• InChiKey: WSACHQJPCNOREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  411.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2-羟基黄酮(Compound 3)是一种源自于Calophyllum inophyllum的异戊二烯基黄酮。研究显示，2-羟基黄酮对慢性粒细胞白血病(K562)细胞具有显著的杀伤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-9H-9-氧杂蒽酮 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 furo[3,2-a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1790,1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-羟基-9H-9-氧杂蒽酮
  参考文献：
  名称：

  A Comprehensive Study on Infrared Spectra of 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  A study on the IR spectra of 2-hydroxyxanthone that was both experimental and theoretical was carried out in this work. The optimized structure and related spectral parameters were obtained by using the Becke-3-Lee-Yang-Parr (B3LYP) method with the 6-31G* and 6-311G** basis sets. The corresponding geometrical parameters were compared with each other. Detailed assignments of the vibration frequencies were performed. The agreement between the scaled theoretical frequencies and the observed frequencies was found to be quite good. Also, the calculation accuracies of the two basis sets are close.

  DOI：

  10.1080/00387010.2011.607206

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Site‐Selective C−H Oxygenation via Aryl Sulfonium Salts
  作者：Ruocheng Sang、Stamatis E. Korkis、Wanqi Su、Fei Ye、Pascal S. Engl、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201908718

  日期：2019.11.4

  Herein, we report a two-step process forming arene C-O bonds in excellent site-selectivity at a late-stage. The C-O bond formation is achieved by selective introduction of a thianthrenium group, which is then converted into C-O bonds using photoredox chemistry. Electron-rich, -poor and -neutral arenes as well as complex drug-like small molecules are successfully transformed into both phenols and various

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of some derivatives of xanthone with aminoalkanol moieties
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Agata Siwek、Anna Gryboś、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12842

  日期：2017.3

  new xanthone derivatives have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties in the maximal electroshock, subcutaneous metrazole tests and for neurotoxicity in the rotarod in mice, i.p. and rats, p.o. Compound 9: R,S-2-2-[(1-hydroxybutan-2-yl]amino)ethoxy}-9H-xanthen-9-one and compound 12: R,S-2-3-[(1-hydroxybutan-2-yl)amino]propoxy}-9H-xanthen-9-one exerted activity in rats, p

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- 2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- 3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。
• Preparation and Applications of Xanthenylamide (XAL) Handles for Solid-Phase Synthesis of <i>C-</i>Terminal Peptide Amides under Particularly Mild Conditions¹^-³
  作者：Yongxin Han、Susan L. Bontems、Peter Hegyes、Mark C. Munson、Charles A. Minor、Steven A. Kates、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo960312d

  日期：1996.1.1

  yloxycarbonyl)amino]xanthen-2(or 3)-yl]oxy]alkanoic acid (XAL) handles have been prepared by efficient four-step routes from 2- or 3-hydroxyxanthone and coupled onto a range of amino-functionalized supports. The resultant XAL supports are the starting points for solid-phase peptide synthesis by Fmoc chemistry. Upon completion of chain assembly, C-terminal peptide amides are released in excellent yields

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK