2-苯基-5-己炔酸 | 88071-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-苯基-5-己炔酸
• 英文名称: 2-phenyl-5-hexynoic acid
• 英文别名: 2-phenylhex-5-ynoic acid
• CAS: 88071-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OPBSADHOBJPMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-己炔酸 在 silver triflate-bis(1,10-phenanthroline) complex 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1-bromo-pent-4-ynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸的脱羧溴化反应

  摘要：

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00439
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 4-溴-1-丁炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-苯基-5-己炔酸
  参考文献：
  名称：

  Haloenol pyranones and morpholinones as antineoplastic agents of prostate cancer

  摘要：

  Haloenol pyran-2-ones and morpholin-2-ones were synthesized and evaluated as inhibitors of cell growth in two different prostate human cancer cell lines (PC-3 and LNCaP). Analogs derived from Land D-phenylglycine were found to be the most effective antagonists of LNCaP and PC-3 cell growth. Additional studies reveal that the inhibitors induced G2/M arrest and the (S)-enantiomer of the phenylglycine-based derivatives was a more potent inhibitor of cytosolic iPLA(2)beta. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.038

文献信息

• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Chlorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhentao Wang、Lin Zhu、Feng Yin、Zhongquan Su、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja210361z

  日期：2012.3.7

  reaction conditions, or limited scope of application. In addition, none is catalytic for aliphatic carboxylic acids. In this Article, we report the first catalytic Hunsdiecker reaction of aliphatic carboxylic acids. Thus, with the catalysis of Ag(Phen)(2)OTf, the reactions of carboxylic acids with t-butyl hypochlorite afforded the corresponding chlorodecarboxylation products in high yields under mild conditions

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。
• Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases
  作者：Du Jong Baek、Scott B. Daniels、Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00277a040

  日期：1989.8
• Stereoselective Z- and E-bromoenol lactonization of alkynoic acids
  作者：Wei Dai、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00024a035

  日期：1991.11

  We have found that treatment of the silver salt of a 4- or 5-terminal alkynoic acid with bromine results in clean formation of the corresponding Z-bromo enol lactone, the result of a formal cis addition of carboxylate and bromine across the triple bond. This Z-bromo enol lactonization is highly stereoselective and gives good yields in systems that bear substituents on the internal methylene groups; yields with unsubstituted or terminally substituted alkynoic acids are modest. The E-bromo enol lactonization reaction, reported by us previously (Krafft, G. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5459), has a broader scope and, with modifications, can be performed with high reliability. Mercury(II) salts equilibrate the Z- and E-bromo enol lactones, presumedly by a mercuric ion addition-elimination mechanism. These three reactions provide access to an array of stereoisomeric bromo enol lactone systems.
• FERMENTATION PROCESS FOR EPOTHILONES
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：EP1303615A2

  公开（公告）日：2003-04-23