3-((E)-4-Benzenesulfonylamino-but-2-enyl)-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester | 1027228-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-((E)-4-Benzenesulfonylamino-but-2-enyl)-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(E)-4-(benzenesulfonamido)but-2-enyl]-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1027228-71-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄S
• 分子量: 437.56
• InChiKey: RMLZKEUYJQKEML-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-4-Benzenesulfonylamino-but-2-enyl)-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((E)-4-Benzenesulfonylamino-but-2-enyl)-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 在 吗啉 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-((E)-4-Benzenesulfonylamino-but-2-enyl)-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001