2-羟基-n-(5-硝基噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 173903-47-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-n-(5-硝基噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 中文别名: 噻唑烷；替唑尼特
• 英文名称: tizoxanide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(5-nitro-2-thiazolyl)benzamide；2-hydroxy-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide；2-hydroxy-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 173903-47-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄S
• 分子量: 265.249
• InChiKey: FDTZUTSGGSRHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281°(dec)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

已知替唑酸人体代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[2-[(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酰基]苯氧基]氧杂环己烷-2-羧酸。

Tizoxanide has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenoxy]oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  0-10°C；应避免加热。

制备方法与用途

生物活性：Tizoxanide 是 Nitazoxanide 的活性代谢物，后者具有抗细菌和多种病毒复制的作用。Tizoxanide 还表现出对抗 HIV-1 的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-n-(5-硝基噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 calcium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-(5-nitrothiazol-2-yl-carbamoyl)phenyl phosphate calcium salt
  参考文献：
  名称：

  TIZOXANIDE PHOSPHATE AND ALKANE SULFONATE AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3239160B1
• 作为产物：
  描述：

  硝唑尼特 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97.7 %的产率得到2-羟基-n-(5-硝基噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  10.1128/aac.01704-22

  摘要：

  艰难梭菌感染（CDI）引发严重的腹泻和结肠炎，导致全球范围内显著的发病率、死亡率及高昂的医疗费用。口服万古霉素作为CDI的一线治疗药物，具有较高的复发率风险，因此迫切需要开发针对初发和复发性CDI的新型疗法。

  DOI：

  10.1128/aac.01704-22

文献信息

• ALKYLSULFONYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20090036467A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基取代的噻唑啉化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强烈的活性。
• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020064844A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates among other aspects to a conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said conjugate or its pharmaceutically acceptable salt for use in a method of preventing or treating an infection, wherein said conjugate is water-insoluble and comprises a polymeric moiety -Z to which a plurality of moieties -L2-X0D-L1-D are covalently conjugated, wherein each -D is independently an antibiotic moiety; each -L1- is independently a linker moiety to which -D is covalently and reversibly conjugated; each -X0D- is independently absent or a linkage and each -L2- is independently either a chemical bond or a spacer moiety.

  本发明涉及一种共轭物或其药用可接受的盐，或包含所述共轭物或其药用可接受的盐的药物组合物，用于预防或治疗感染的方法，其中所述共轭物不溶于水，包括一个聚合物基团-Z，其中多个基团-L2-X0D-L1-D以共价结合方式共轭，其中每个-D独立地是抗生素基团；每个-L1-独立地是连接基团，与-D以共价和可逆方式结合；每个-X0D-独立地不存在或是一个连接，每个-L2-独立地是化学键或间隔基团。
• Structure–Activity Study of Nitazoxanide Derivatives as Novel STAT3 Pathway Inhibitors
  作者：Zirui Lü、Xiaona Li、Kebin Li、Cong Wang、Tingting Du、Wei Huang、Ming Ji、Changhong Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00544

  日期：2021.5.13

  activation assay. A series of thiazolide derivatives were designed and synthesized to further validate the thiazolide scaffold as STAT3 inhibitors. Eight out of 25 derivatives displayed potencies greater than that of NTZ, and their STAT3 pathway inhibitory activities were found to be significantly correlated with their antiproliferative activities in HeLa cells. Derivatives 15 and 24 were observed to be more

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。
• ALKYLSULFINYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108591A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of alkylsulfinyl thiazolides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基噻唑酮化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。