ethyl 2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenylcarbonate | 1259483-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenylcarbonate
• 英文别名: ethyl (2-((5-nitrothiazol-2-yl)carbamoyl)phenyl) carbonate；Ethyl [2-[(5-nitrothiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl] carbonate；ethyl [2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl] carbonate
• CAS: 1259483-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 337.313
• InChiKey: PUNHUUKPMKAWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-羟基-n-(5-硝基噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.5%的产率得到ethyl 2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  具有相对广谱抗病毒潜力的新型抗流感噻唑类药物的开发。

  摘要：

  季节性和大流行性流感每年在全世界造成 650,000 人死亡。对特定抗流感病毒药物（如奥司他韦和巴洛沙韦 marboxil）的耐药性的出现凸显了新型抗流感化学实体发现的紧迫性。在这项研究中，我们报告了一系列源自 FDA 批准的药物硝唑尼特的新型噻唑类化合物，具有抗流感和多种病毒的抗病毒活性。优选的候选物 4a 和 4d 显示出显着增强的抗流感病毒潜力，与硝唑尼特的结果相比提高了 10 倍，并且对包括奥司他韦耐药株在内的多种流感病毒亚型有效。尤其，使用化合物 4a/4d 和奥司他韦羧酸盐或扎那米韦的组合对奥司他韦耐药菌株显示出协同抗病毒作用。作用模式分析表明，化合物 4a/4d 通过抑制病毒 RNA 转录和复制在病毒感染周期的后期起作用。进一步的实验表明，用化合物 4a/4d 处理可显着抑制人肺类器官中的流感病毒感染，表明新型噻唑化物的成药性。深入的转录组分析揭示了一系列上调的细胞基因，这些基因可能有助于

  DOI：

  10.1128/aac.00222-20

文献信息

• Thiazolides as Novel Antiviral Agents. 1. Inhibition of Hepatitis B Virus Replication
  作者：Andrew V. Stachulski、Chandrakala Pidathala、Eleanor C. Row、Raman Sharma、Neil G. Berry、Mazhar Iqbal、Joanne Bentley、Sarah A. Allman、Geoffrey Edwards、Alison Helm、Jennifer Hellier、Brent E. Korba、J. Edward Semple、Jean-Francois Rossignol

  DOI：10.1021/jm200153p

  日期：2011.6.23

  activity against HBV; by contrast, some related salicyloylanilides show a narrower spectrum of activity. The ADME properties of 3 are similar to 1; viz., the O-acetate is an effective prodrug, and the O-aryl glucuronide is a major metabolite. The QSAR study shows a good correlation of observed EC(90) for intracellular virions with thiazolide structural parameters. Finally we discuss the mechanism of action

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLUENZA
  申请人：Romark Laboratories L.C.

  公开号：US20150250768A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  This invention is directed to methods for treating and preventing influenza infection by inhibiting influenza virus HA maturation processes employing compounds of formula I. It is also directed to combinations for treating and preventing influenza infection comprising compounds of formula I and other agents.
• US9023877B2
  申请人：——

  公开号：US9023877B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• US9345690B2
  申请人：——

  公开号：US9345690B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9820975B2
  申请人：——

  公开号：US9820975B2

  公开（公告）日：2017-11-21