methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1092375-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(2-methylpropanoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1092375-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IVLNUPGMJGJTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  350.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-[1-[5-methoxycarbonyl-3-(2-methylpropyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-naphthalen-1-ylethyl]-4-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Preparation of Diverse Dipyrrolemethanes

  摘要：

  A modular synthesis of polyfunctional dipyrrolemethanes is presented. Diverse side chains are introduced to 2-carboxypyrrole building blocks in two to four steps, resulting in a collection of substituted pyrroles that, when condensed in one step, give rise to diverse structural features.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318503
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 异丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的DP受体拮抗剂的公斤级不对称合成研究进展。

  摘要：

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。

  DOI：

  10.1021/op100008m

文献信息

• PYRROLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20100292143A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  吡咯烷-2-甲酰胺衍生物，其多晶型、立体异构体、前药、溶剂合物、药用可接受的盐及其制剂，有益于预防、治疗、控制疾病和/或医疗状况的进展，或辅助治疗，在这些疾病和/或医疗状况中，激活葡萄糖激酶将是有益的。该公开还提供了这些吡咯烷-2-甲酰胺的制备方法。
• Pyrrole-2-carboxamide derivatives as glucokinase activators, their process and pharmaceutical application
  申请人：——

  公开号：US08299115B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  本发明涉及吡咯-2-羧酰胺衍生物及其多晶型、立体异构体、前药、溶剂化物、药学上可接受的盐和制剂，用于预防、管理、治疗、控制进展或辅助治疗激活葡萄糖激酶对于疾病和/或医学状况有益的情况。本公开还提供了制备这些吡咯-2-羧酰胺的方法。
• WO2008/149382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8299115B2
  申请人：——

  公开号：US8299115B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] PYRROLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLE-2-CARBOXAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE, LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION ET LEUR APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS PRIVATE L

  公开号：WO2008149382A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de pyrrole-2-carboxamide, leurs polymorphes, stéréoisomères, promédicaments, solvates, sels et formulations pharmaceutiquement acceptables, qui se révèlent utiles pour la prophylaxie, la gestion, le traitement, le suivi de la progression, ou le traitement d'appoint de maladies et/ou de pathologies où l'activation de la glucokinase devrait s'avérer bénéfique. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces pyrrole-2-carboxamides.