2-carboxymethyl-4-pentanolide | 1126-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-carboxymethyl-4-pentanolide
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid；(5-methyl-2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid；(5-Methyl-2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-essigsaeure；2-<5-Methyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl>-essigsaeure；opt. inakt. 2-Carboxymethyl-4-hydroxy-pentansaeure-lacton；2-(5-methyl-2-oxooxolan-3-yl)acetic acid
• CAS: 1126-33-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: AHQYOBHFBWDIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  381.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxymethyl-4-pentanolide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-chloroformylmethyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkylation of 2-ethoxycarbonyl-4-pentanol ides with ethyl chloroacetate gave 2-ethoxycarbonyl-2 ethoxycarbonylmethyl-4-pentanolides. Alkaline hydrolysis of the latter afforded 2-carboxymethyl-4-pentanolides which were converted into the corresponding acyl chlorides in high yield by treatment with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethylformamide. Reaction of 2-chloroformylmethyl-4-pentanolides with thiosemicarbazide, followed by treatment with alkali, resulted in formation of 2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-4-pentanolides.

  DOI：

  10.1023/a:1016338226670
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-烯基丁二酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-carboxymethyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Hjelt, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hjelt, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1259
  作者：Hjelt

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. V. Kochikyan、E. V. Arutyunyan、V. S. Arutyunyan、A. A. Avetisyan

  DOI：10.1023/a:1016338226670

  日期：——

  Alkylation of 2-ethoxycarbonyl-4-pentanol ides with ethyl chloroacetate gave 2-ethoxycarbonyl-2 ethoxycarbonylmethyl-4-pentanolides. Alkaline hydrolysis of the latter afforded 2-carboxymethyl-4-pentanolides which were converted into the corresponding acyl chlorides in high yield by treatment with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethylformamide. Reaction of 2-chloroformylmethyl-4-pentanolides with thiosemicarbazide, followed by treatment with alkali, resulted in formation of 2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-4-pentanolides.
• Hjelt, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 335
  作者：Hjelt

  DOI：——

  日期：——