8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid ethyl ester | 129356-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzoquinolizine-5-carboxylate；ethyl 8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzo[c]quinolizine-5-carboxylate；ethyl 8,9-difluoro-6-oxobenzo[c]quinolizine-5-carboxylate
• CAS: 129356-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 303.265
• InChiKey: WJEORUMBSMDUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 8,9-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-6-oxo-6H-benzoquinolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-氟-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸的合成及生物活性

  摘要：

  已经开发了一锅合成的8,9-二氟-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸乙酯11。将2-吡啶基乙酸乙酯和2,4,5-三氟苯甲酰氯缩合，然后进行分子内亲核芳族取代，得到所需的环系统。将该中间体转化为标题化合物，并报道了其体外生物学活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270321
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-氟-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸的合成及生物活性

  摘要：

  已经开发了一锅合成的8,9-二氟-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸乙酯11。将2-吡啶基乙酸乙酯和2,4,5-三氟苯甲酰氯缩合，然后进行分子内亲核芳族取代，得到所需的环系统。将该中间体转化为标题化合物，并报道了其体外生物学活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270321

文献信息

• 8-fluoro and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04923868A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  Novel substituted quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, benzyl or alkyl(C.sub.1 -C.sub.3); X is hydrogen or fluoro; which have antibacterial activity, intermediates useful in the preparation of the compounds, methods of producing and using the compounds to treat bacterial infections in animals.

  新型替代喹啉羧酸衍生物的化学式为：##STR1##其中R.sup.1是氢、碱金属、碱土金属或低碳基；R.sub.2是氢、苄基或烷基(C.sub.1 -C.sub.3)；X是氢或氟；具有抗菌活性，用于制备这些化合物的中间体，以及生产和使用这些化合物来治疗动物的细菌感染的方法。
• 8-fluoro and 7, 8,
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04948894A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Novel substituted quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, benzyl or alkyl (C.sub.1 -C.sub.3); X is hydrogen or fluoro; which have antibacterial activity, intermediates useful in the preparation of the compounds, methods of producing and using the compounds to treat bacterial infections in animals.

  这是一种新型的喹啉羧酸衍生物，化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1为氢、碱金属、碱土金属或低碳基；R.sub.2为氢、苄基或烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；X为氢或氟。该化合物具有抗菌活性，中间体可用于该化合物的制备，生产和使用该化合物以治疗动物的细菌感染的方法。
• ZIEGLER, CAL B.;MORAN, DANIEL B.;FENTON, THEMAS J.;LIN, YANG-I, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 587-589
  作者：ZIEGLER, CAL B.、MORAN, DANIEL B.、FENTON, THEMAS J.、LIN, YANG-I

  DOI：——

  日期：——
• MORAN, DANIEL B.;LIN, YANG-I.;ZIEGLER, CARL B.
  作者：MORAN, DANIEL B.、LIN, YANG-I.、ZIEGLER, CARL B.

  DOI：——

  日期：——
• Striking example of a contact chloride ion pair with bridging water molecules in the solid state
  作者：Edward F. Kleinman、Jon Bordner、Bradley J. Newhouse、Kurtis MacFerrin

  DOI：10.1021/ja00038a092

  日期：1992.6