ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate | 153784-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate
• CAS: 153784-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₅S
• mdl: MFCD20194994
• 分子量: 304.751
• InChiKey: FEZRTUCZHUYEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate 在 5-(4-methylphenyl)tetrahydrothiophen-3-one 、 甲醇 、 对甲基苯甲醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以56%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(甲基磺酰基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的三组分多米诺[3 + 2 + 1]环用于高取代度的含有三个或四个立体中心的噻吩并吡喃的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  1-脯氨酸催化的3-[（2-氧代-2-芳基乙基）磺酰基]乙酸乙酯或2-[（（2-乙氧基-2-氧代乙基）磺酰基]乙酸乙酯，芳族醛和5-的三组分反应芳基四氢-3-噻吩酮提供了各种高度取代的噻吩并[3,2- c ]噻喃衍生物。此容易转化推测通过的烯胺形成/醇醛缩合/迈克尔加成/ 6-一锅多米诺顺序发生外切- TRIG环化/消除，并涉及在三C-C键的单次操作的创建和三个新的代在所有情况下都具有完全非对映选择性的立体中心，并且在第一个中约有四分之一。从5-取代的四氢-3-噻吩酮衍生物开始时，非对映异构体比例为7：3。

  DOI：

  10.1021/jo9021327
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)acetic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D. Bhaskar; Reddy, M. Muralidhar; Reddy, P. V. Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1018 - 1023

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)tetrahydrothiophen-3-one 、 对甲基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的三组分多米诺[3 + 2 + 1]环用于高取代度的含有三个或四个立体中心的噻吩并吡喃的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  1-脯氨酸催化的3-[（2-氧代-2-芳基乙基）磺酰基]乙酸乙酯或2-[（（2-乙氧基-2-氧代乙基）磺酰基]乙酸乙酯，芳族醛和5-的三组分反应芳基四氢-3-噻吩酮提供了各种高度取代的噻吩并[3,2- c ]噻喃衍生物。此容易转化推测通过的烯胺形成/醇醛缩合/迈克尔加成/ 6-一锅多米诺顺序发生外切- TRIG环化/消除，并涉及在三C-C键的单次操作的创建和三个新的代在所有情况下都具有完全非对映选择性的立体中心，并且在第一个中约有四分之一。从5-取代的四氢-3-噻吩酮衍生物开始时，非对映异构体比例为7：3。

  DOI：

  10.1021/jo9021327

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Optically Active Bis(<i>β</i>-hydroxy) Sulfones through Asymmetric Hydrogenation of Corresponding Ketones Catalyzed by a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Min Zhao、Naikai Li、Haiyan Li、Jie Li、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400409

  日期：2014.8

  Chiral molecules containing sulfonyl and 1,5‐diol moieties are useful synthetic blocks for various asymmetric transformations. A protocol has been developed for the enantioselective synthesis of optically active bis(β‐hydroxy) sulfones catalyzed by a chiral cationic ruthenium diamine catalyst. A series of bis(β‐hydroxy) sulfones have been obtained in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities

  包含磺酰基和1,5-二醇部分的手性分子是用于各种不对称转化的有用合成嵌段。已开发了一种用于手性阳离子钌二胺催化剂催化的光学活性双（β-羟基）砜的对映选择性合成的规程。已获得一系列双（β-羟基）砜，收率高（高达99％），具有出色的对映选择性（高达99％）和良好的非对映选择性（高达99：1）。
• Four-component tandem protocol for the stereoselective synthesis of highly functionalized [1,4]-thiazines
  作者：Sethuraman Indumathi、Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.093

  日期：2007.2

  The one-pot, four-component tandem reaction of ethyl 2-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfonyl]acetate/ethyl 2+2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfonyl] acetate, an aromatic aldehyde and pyrrolidine provides a rapid and facile access to new ethyl 3-aroyl-l-benzyl-2,2-dioxo-4aryloctahydro-2-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazine-l-carboxylates/diethyl 1-benzyl-2,2-dioxo-4-aryloctahydro-2-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazine-1,3dicarboxylates. This reaction shows high stereoselectivity and proceeds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• l-Proline-catalysed facile green protocol for the synthesis and antimycobacterial evaluation of [1,4]-thiazines
  作者：Sethuraman Indumathi、Subbu Perumal、Debjani Banerjee、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.001

  日期：2009.12

  A series of ethyl 6-(4-chlorobenzoyl)-1,1-dioxo-3,5-diaryl-1,4-thiazinane-2-carboxylates was prepared in good yields (72-90%) from the reaction of ethyl 2-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfonyl]acetate, substituted aromatic aldehydes and amines in presence of green catalyst, L-proline. These compounds were evaluated for in vitro anti mycobacteria I activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium smegmatis (MC2) using agar dilution method. Ethyl 6-(4-chlorobenzoyl)-3,5-di(4-nitrophenyl)-1,1-dioxo-1,4-thiazinane-2-carboxylate was found to be the most promising compound (MIC: 0.68 mu M) active against MTB and MDR-TB. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Bhaskar Reddy D., Muralidhar Reddy M., Ramana Reddy P. V., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 10, S 1018-1023
  作者：Bhaskar Reddy D., Muralidhar Reddy M., Ramana Reddy P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, D. Bhaskar; Reddy, M. Muralidhar; Reddy, P. V. Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1018 - 1023
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Reddy, M. Muralidhar、Reddy, P. V. Ramana

  DOI：——

  日期：——