(1R)-1-carboxy-2-phenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-carboxy-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (1R,2R)-2-Phenyl-cyclopropan-1-carbonsaeure；(1R)-ξ-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid；(1R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHDDRJBFJBDEPW-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-carboxy-2-phenylcyclopropane 在 二丁基镁 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过还原性自由基脱羧反应构建顺式环丙烷。对映选择性合成顺式和反式-1-芳基哌嗪基-2-苯基环丙烷，用作抗多巴胺能药物。

  摘要：

  （1S，2S）-，（1S，2R）-和（1R，2S）-1-（2,4-二甲基苯基）哌嗪基-2-苯基环丙烷（分别为2a，3和ent-3）以Barton还原性自由基脱羧为关键步骤，从手性表氯醇合成了被设计为氟哌啶醇（1）（一种临床有效的抗精神病药）的受构象限制的类似物。由（S）-表氯醇（（S）-7）制得的（1S，2R）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-2-羧基-2-苯基环丙烷（5）被转化为其N-羟基吡啶-2-硫酮酸酯12，为还原性自由基脱羧的底物。当在Et3B或AIBN存在下用TMS3SiH处理12时，发生了从大体积甲硅烷氧基甲基部分相反的一侧对环丙基自由基中间体进行脱羧和随后的氢化物攻击，导致选择性地形成具有顺式-环丙烷结构的相应的还原性脱羧产物4-顺式。由4-顺式容易地合成出顺式-环丙烷型目标化合物3。从（R）-表氯醇（（R）-7）开始，类似地合成了ent-3。用由Bu2Mg和i-Pr2N

  DOI：

  10.1021/jo0302206
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-di(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopropane 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (1R)-1-carboxy-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过还原性自由基脱羧反应构建顺式环丙烷。对映选择性合成顺式和反式-1-芳基哌嗪基-2-苯基环丙烷，用作抗多巴胺能药物。

  摘要：

  （1S，2S）-，（1S，2R）-和（1R，2S）-1-（2,4-二甲基苯基）哌嗪基-2-苯基环丙烷（分别为2a，3和ent-3）以Barton还原性自由基脱羧为关键步骤，从手性表氯醇合成了被设计为氟哌啶醇（1）（一种临床有效的抗精神病药）的受构象限制的类似物。由（S）-表氯醇（（S）-7）制得的（1S，2R）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-2-羧基-2-苯基环丙烷（5）被转化为其N-羟基吡啶-2-硫酮酸酯12，为还原性自由基脱羧的底物。当在Et3B或AIBN存在下用TMS3SiH处理12时，发生了从大体积甲硅烷氧基甲基部分相反的一侧对环丙基自由基中间体进行脱羧和随后的氢化物攻击，导致选择性地形成具有顺式-环丙烷结构的相应的还原性脱羧产物4-顺式。由4-顺式容易地合成出顺式-环丙烷型目标化合物3。从（R）-表氯醇（（R）-7）开始，类似地合成了ent-3。用由Bu2Mg和i-Pr2N

  DOI：

  10.1021/jo0302206

文献信息

• Tetronic and tetramic acids
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20050119329A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。
• [EN] NOVEL 2-PYRROLIDINYL-3-AMIDO-6-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL ACTIVATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-PYRROLIDINYL-3-AMIDO-6-AMINO-PYRIDINE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009074593A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention relates to novel 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino-pyhdine derivatives having medical utility, to use of the 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino- pyridine derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino- pyridine derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of Kv7 channels.

  这项发明涉及具有医疗用途的新型2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物，涉及使用该发明的2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物制备药物，涉及包含该发明的2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物的药物组合物，以及涉及治疗对Kv7通道激活敏感的主体的疾病、病症或状况的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR ENHANCING THE EFFICACY OF ANTI-NEOPLASTIC AGENTS AND RADIATION THERAPY
  申请人：Benedict Suzanne

  公开号：US20070135415A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions such as cancers. The current invention relates to the making and using of such compounds.

  蛋白激酶，例如CHK-1，抑制以下式子中三环化合物（其中R2，R3和R4如规范所定义）的制剂（或其盐）的有效量的制药组合物，可用作单一剂量或与抗肿瘤剂或具有抗肿瘤作用的治疗性放射线组合使用，用于治疗癌症等疾病或病情。本发明涉及制备和使用这种化合物。
• TETRONIC AND TETRAMIC ACIDS
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20080132562A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R5′, R6 and R6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新的具有β-分泌酶抑制活性的四元酸和四元酰胺衍生物，其化学式为I：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及其制备过程、含有所述四元酸和四元酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病，如阿尔茨海默病等方面的用途。
• NOVEL COMPOUNDS ADVANTAGEOUS IN THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Pesyan Amir

  公开号：US20110046128A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A series of novel compounds showing anticonvulsant, chemical countermeasure(s), and analgesic activities is described. Such pharmaceutically active compounds may also show utility in the treatment of other central nervous system (“CNS”) diseases and disorders, such as anxiety, depression, insomnia, migraine headaches, schizophrenia, Parkinson's disease, spasticity, Alzheimer's disease, and bipolar disorder. Furthermore, such compounds may additionally find utility as analgesics (e.g., for the treatment of chronic or neuropathic pain) and as neuroprotective agents useful in the treatment of stroke(s), chronic neurodegenerative diseases (such as Alzheimer's disease and Huntington's disease), and/or traumatic brain and/or spinal cord injuries. Moreover, these/such compounds may also be useful in the treatment of status epilepticus and/or as chemical countermeasures.

  本文介绍了一系列新型化合物，具有抗惊厥、化学对抗剂和镇痛活性。这些药物活性化合物也可能在治疗其他中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面发挥作用，如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、帕金森病、痉挛、阿尔茨海默病和双相情感障碍。此外，这些化合物还可以作为镇痛剂（例如，用于慢性或神经性疼痛的治疗）和作为神经保护剂，有助于治疗中风、慢性神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）以及创伤性脑和/或脊髓损伤。此外，这些化合物还可以用于治疗癫痫持续状态和/或作为化学对抗剂。