2-羟基吡啶-N-氧化物 | 13161-30-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 1-氧代-2-羟基吡啶；1-羟基-2-吡啶酮；2-羟基吡啶N-氧化物；HPNO；HOPO
• 英文名称: 2-Pyridinol 1-oxide
• 英文别名: 2-Pyridinol-1-oxide；2-hydroxy-pyridine N-oxide；2-Hydroxypyridine-N-oxide；2-hydroxylpyridine N-oxide；2-hydroxypyridine -N-oxide；2-Hydroxypyridine N-oxide；2-hydroxypyridine 1-oxide；2-hydroxypyridine-1-oxide
• CAS: 13161-30-3
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00006195
• 分子量: 111.1
• InChiKey: JVHZMYAXZUIZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-152 °C
• 沸点：
  387.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶)
• LogP：
  -1.07 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Pyridinol 1-oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Hydroxy-2-Pyridone
2-Hydroxypyridine 1-oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Hydroxy-2-Pyridone
别名
2-Hydroxypyridine 1-oxide
: C5H5NO2
分子式
: 111.1 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Hydroxypyridine 1-oxide
-
化学文摘编号(CAS No.) 13161-30-3
EC-编号 236-100-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 147 - 152 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.111 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-羟基吡啶-N-氧化物

2-羟基吡啶-N-氧化物是一种重要的化合物。最近的研究发现，该化合物在防治木材由于白腐真菌降解中具有特殊作用；同时它还是一种新型的有效地铁螯合剂；并且该化合物与钒形成的络合物在生物化学中也发挥着重要作用。

制备方法

在500L反应釜中加入2-氯吡啶30公斤、自来水200公斤、钨酸钠1.5公斤和浓硫酸2公斤，搅拌至溶液清晰。将温度升至55℃，缓慢滴加30%双氧水100公斤。完成滴加后，在此温度下继续反应48小时。HPLC测试显示原料转化率为84%，然后降温至室温，加入液碱12.3公斤调至中性，再加入甲苯50公斤进行萃取未完全反应的原料（该层可浓缩回收甲苯和原料）。水相层加入氢氧化钠20公斤回流反应8小时。HPLC监测显示原料转化完全后，降温至25℃，加入盐酸调节pH值为6，再用乙酸乙酯进行萃取，每次用量30公斤，共萃取三次，合并有机相并用15公斤无水硫酸钠干燥。过滤浓缩有机相至原体积的五分之一，然后加入85公斤60-90℃石油醚冷却至-5℃搅拌结晶。过滤后干燥，最终得到淡黄色晶体粉末22.9公斤，收率为78.05%（以2-氯吡啶计算且未包括回收的2-氯吡啶）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基吡啶-N-氧化物 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-nitro-2-hydroxypyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Modified Colorants and Inkjet Ink Compositions Comprising Modified Colorants

  摘要：

  本发明涉及一种改性着色剂，其包括至少一个有机基团附着的着色剂。公开了各种有机基团的实施例。对于这些实施例中的每一个，最好是有机基团具有明确定义的钙指数值。还公开了这些改性着色剂的各种用途，包括喷墨墨水组成物。

  公开号：

  US20160075880A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88.36 %的产率得到2-羟基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-羟基吡啶-N-氧化物的完全连续流动合成的开发和放大

  摘要：

  2-羟基吡啶-N-氧化物 (HOPO) 是一种重要的肽偶联试剂，用于多种药物成分制剂，我们设计、开发并扩大了其完全连续流程合成。该过程涉及使用过氧化氢催化氧化 2-羟基吡啶，然后淬灭和水解以在水溶液中获得 HOPO。设计了具有3D打印静态混合器的混合固定床反应器，以实现原料的完全转化，并开发了涉及酸结晶的连续后处理工艺，以获得高质量的固体HOPO产品。连续反应过程和后处理过程导致分离收率>90%，无需额外的分离和纯化步骤，从而避免了连续反应的中断。放大过程成功实现了8公斤/天的生产率，使得该合成方法非常适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00285
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl N-[[8-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrimido[5,4-b]indol-2-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITION FOR TARGETING TP53-Y220C MUTANTS

  摘要：

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with the activation of p53.

  公开号：

  WO2024129715A1

文献信息

• An Improved Rapid and Mild Deoxygenation of Amine <i>N</i> -oxides
  作者：Y. B. R. D. Rajesh

  DOI：10.1002/jhet.3069

  日期：2018.2

  selective method for the deoxygenation of a variety of amine N‐oxides has been carried out in the presence of silica gel under mild conditions at room temperature to afford corresponding amines in relatively good yields without purification. The reaction is tolerant of a variety of functional groups such as hydroxyl, ester, acid, carbonyl, and cyano groups, as well as halogens. This method would be of great

  在室温下，在温和条件下，在硅胶存在下，已进行了多种胺N-氧化物脱氧的改进的温和选择性方法，无需纯化即可以相对较高的收率得到相应的胺。该反应耐受各种官能团，例如羟基，酯，酸，羰基和氰基以及卤素。该方法在容易地合成各种吡啶和胺方面将具有很大的实用性。
• Clean protocol for deoxygenation of epoxides to alkenes <i>via</i> catalytic hydrogenation using gold
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/d0cy01695k

  日期：——

  The epoxidation of olefin as a strategy to protect carbon–carbon double bonds is a well-known procedure in organic synthesis, however the reverse reaction, deprotection/deoxygenation of epoxides is much less developed, despite its potential utility for the synthesis of substituted olefins. Here, we disclose a clean protocol for the selective deprotection of epoxides, by combining commercially available

  烯烃的环氧化是保护碳-碳双键的一种策略，是有机合成中众所周知的方法，然而，尽管逆反应，环氧化物的脱保护/脱氧反应却很少开发，尽管它可以用于合成取代的烯烃。在这里，我们通过结合市售的有机磷配体和金纳米颗粒（Au NP）公开了一种用于环氧化物选择性脱保护的清洁方法。除了成功地用于环氧化物的脱氧中，发现的催化体系还能够使用分子氢作为还原剂选择性还原N-氧化物和亚砜。金NP催化剂与亚磷酸三乙酯P（OEt）3结合与仅金纳米颗粒相比，它的反应性明显更高。该方法不仅是在温和条件下的互补的Au催化还原反应，而且是一种选择性还原各种有价值的分子的有效方法，这些分子在合成上不方便，或者通过替代合成方案或使用经典方法难以获得，过渡金属催化剂。
• Ruthenium catalyzed oxidation of tertiary nitrogen compounds with molecular oxygen: an easy access to N-oxides under mild conditions
  作者：Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/b202744p

  日期：2002.5.9

  A variety of tertiary nitrogen compounds have been efficiently oxidized to their corresponding N-oxides in excellent yields with molecular oxygen as a sole oxidant and ruthenium trichloride as catalyst.

  以分子氧作为唯一氧化剂，三氯化钌作为催化剂，已将多种叔氮化合物有效地氧化成相应的N-氧化物，收率很高。
• Efficient Catalytic Conversion of Pyridine <i>N</i>-Oxides to Pyridine with an Oxorhenium(V) Catalyst
  作者：Ying Wang、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ol006595k

  日期：2000.11.1

  where (SR)(2) represents the dianion of 2-(mercaptomethyl)thiophenol, catalyzes the rapid and efficient transfer of an oxygen atom from a wide range of ring-substituted pyridine N-oxides to triphenylphosphine, yielding the pyridines in high yield.

  化合物CH（3）Re（O）（SR）（2）PPh（3）（其中（SR）（2）表示2-（巯基甲基）硫酚的二价阴离子）可催化氧原子快速有效地转移各种环取代的吡啶N-氧化物生成三苯基膦，可高产率地生产吡啶。
• Reduction of sulfoxides and pyridine-N-oxides over iron powder with water as hydrogen source promoted by carbon dioxide
  作者：Ran Ma、An-Hua Liu、Cheng-Bin Huang、Xue-Dong Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3gc40243f

  日期：——

  A green process was developed for efficient reduction of sulfoxides and pyridine-N-oxides using the iron powder in the presence of H2O–CO2 to sulfides and pyridines, respectively. Notably, H2O is employed as the terminal hydrogen source, and CO2 could enhance hydrogen generation through in situ formation of carbonic acid. Thus carbonic acid offers simple neutralization by depressurizing CO2 and the system can eliminate unwanted byproducts. The high generality and chemo-selectivity of this protocol were demonstrated by the scope of substrates, in which chlorine, vinyl group and benzene ring can be tolerated.

  开发了一种绿色工艺：在H2O-CO2存在下，使用铁粉高效还原亚砜和吡啶-N-氧化物，分别生成硫化物和吡啶。值得注意的是，水被用作终端氢源，而二氧化碳可通过原位形成碳酸来促进氢的生成。因此，通过减压二氧化碳可以简单地中和碳酸，并且该系统可以消除不希望产生的副产物。通过底物范围证明了该方法的高普适性和化学选择性，其中氯、乙烯基和苯环都可以被容忍。