2-羟基异已酸 | 498-36-2

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基

中文名称

2-羟基异已酸

中文别名

2-羟基异己酸；2-羟基-4-甲基戊酸

英文名称

2-hydroxy-4-methylpentanoic acid

英文别名

α-hydroxyisocaproic acid；2-hydroxyisocaproic acid；leucinic acid；α-Hydroxyisocapronsaeure；HICA；4-methyl-2-hydroxypentanoic acid；2-Hydroxy-4-methyl-pentansaeure；2-Hydroxy-4-methylvaleric acid

CAS

498-36-2

化学式

C₆H₁₂O₃

mdl

——

分子量

132.159

InChiKey

LVRFTAZAXQPQHI-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

78-80 °C(lit.)
沸点：

251.3±13.0 °C(Predicted)
密度：

1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

DMF：12mg/mL； DMSO：11mg/mL；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL
LogP：

0.522 (est)
物理描述：

Solid

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.9
重原子数：

9
可旋转键数：

3
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.83
拓扑面积：

57.5
氢给体数：

2
氢受体数：

3

安全信息

TSCA：

Yes
安全说明：

S26,S36/37/39
危险品运输编号：

NONH for all modes of transport
危险品标志：

Xn
危险类别码：

R21,R36/37/38
WGK Germany：

3
危险性防范说明：

P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
危险性描述：

H315,H319
储存条件：

室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

leucic酸是氨基酸的代谢产物。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
L-alpha-羟基异己酸	(S)-2-hydroxyl-3,3-dimethylbutyric acid	13748-90-8	C₆H₁₂O₃	132.159
——	2-Hydroxy-4-methyl-pentansaeure-butylester	10348-45-5	C₁₀H₂₀O₃	188.267

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
L-alpha-羟基异己酸	(S)-2-hydroxyl-3,3-dimethylbutyric acid	13748-90-8	C₆H₁₂O₃	132.159
(R)-2-羟基-4-甲基戊酸	(R)-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid	20312-37-2	C₆H₁₂O₃	132.159
2-羟基-4-甲基戊酸甲酯	methyl 2-hydroxy-4-methylpentanoate	40348-72-9	C₇H₁₄O₃	146.186
DL-白氨酸乙酯	ethyl 2-hydroxy-4-methylpentanoate	10348-47-7	C₈H₁₆O₃	160.213
2-羟基-3-甲基丁酸	2-hydroxy-3-methylbutanoic acid	4026-18-0	C₅H₁₀O₃	118.133
(S)-4-甲基戊烷-1,2-二醇	(S)-(-)-4-methyl-1,2-pentanediol	24347-54-4	C₆H₁₄O₂	118.176
——	4-methyl-1,2-pentanediol	87760-51-8	C₆H₁₄O₂	118.176
DL-亮氨酸异丙酯	DL-leucic acid isopropyl ester	156276-25-4	C₉H₁₈O₃	174.24

反应信息

作为反应物：

描述：

2-羟基异已酸在 ammonium hydroxide 、氢气作用下， 219.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下，反应 2.0h，以69%的产率得到DL-亮氨酸

参考文献：

名称：

从生物质衍生的中间体生产催化氨基酸[化学]

摘要：

氨基酸是蛋白质生物合成的基础，可用于多种工业应用中，包括人类食品，动物饲料以及生物基塑料的前体。然而，迄今为止，开发有效的化学方法以将丰富的可再生原料转化为氨基酸的方法基本上还没有成功。为此，我们在此报告了一种非均相催化剂，该催化剂可将木质纤维素生物质衍生的α-羟基酸直接转化为α-氨基酸，包括高产丙氨酸，亮氨酸，缬氨酸，天冬氨酸和苯丙氨酸。该反应遵循脱氢-还原胺化途径，其中脱氢是速率确定步骤。与基于其他金属的催化剂相比，负载在碳纳米管（Ru / CNT）上的钌纳米颗粒表现出卓越的效率，3在Ru中脱氢。在催化系统的基础上，设计了两步化学过程，可将葡萄糖以43％的产率转化为丙氨酸，这与成熟的微生物培养过程相当，因此，本发明的策略为从中生产氨基酸提供了一种途径可再生原料。此外，提出并验证了采用膜蒸馏以促进产物纯化的概念性工艺设计。总的来说，这项研究提供了一种快速且可能更有效的化学方法，可从木质生物质成分中生产氨基酸。

DOI：

10.1073/pnas.1800272115
作为产物：

描述：

4-甲基-2-氧代戊酸在 1,6-di-o-phosphonohex-2-ulofuranose 、 Bacillus stearothermophilus 、三乙醇胺盐酸盐、还原型辅酶Ⅰ 作用下，生成 2-羟基异已酸

参考文献：

名称：

An evaluation of the substrate specificity, and of its modification by site-directed mutagenesis, of the cloned L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus

摘要：

DOI：

10.1021/ja00199a046

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文献信息

[EN] TRIAZINES SUITABLE FOR USE IN FABRIC TREATMENT COMPOSITIONS<br/>[FR] TRIAZINES POUVANT ETRE UTILISEES DANS DES COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DE TISSUS

申请人：UNILEVER PLC

公开号：WO2005123699A1

公开（公告）日：2005-12-29

A water-soluble, triazine-based, non-dye, cellulose cross-linking agent that has a highly flexible linking group between at least two, mono-reactive cross-linking moieties and further hydrophilic or non-hydrophilic substituents, being preferrably represented by the general formula (I): (R1)(X1)T-L1-B-T(X2)(R2) wherein: R1 et R2 are cellulose-unreactive substituent groups on the s-triazine (T) and may be the same or different, X1 and X2 are leaving groups on the s-triazine which are lost on reaction with cellulose and may be the same or different, L1 et L2 are linking groups, an may be the same or different or absent, B is the bridging group comprising or consisting of at least one aliphatic polyoalkylene chain.

一种水溶性、基于三嗪的、非染料、纤维素交联剂，其在至少两个单反应性交联基团之间具有高度灵活的连接基团，并且进一步具有亲水性或非亲水性取代基，优选由通式（I）表示：（R1）（X1）T-L1-B-T（X2）（R2）其中：R1和R2是三嗪（T）上的纤维素不反应取代基团，可以相同也可以不同，X1和X2是三嗪上的脱离基团，在与纤维素反应时失去，并且可以相同也可以不同，L1和L2是连接基团，可以相同也可以不同或不存在，B是包含或由至少一个脂肪族聚烯烃链组成的桥接基团。
Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus

作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

DOI：10.1021/ja00038a016

日期：1992.6

The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity

作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

DOI：10.1039/c2ra23068b

日期：——

direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands

申请人：Zhao Chen

公开号：US20050227953A1

公开（公告）日：2005-10-13

Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
[EN] MODULATORS OF THE G PROTEIN-COUPLED MAS RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS POUR LE RÉCEPTEUR MAS COUPLÉ À LA PROTÉINE G ET TRAITEMENT DES TROUBLES QUI Y SONT APPARENTÉS

申请人：ARENA PHARM INC

公开号：WO2013070657A1

公开（公告）日：2013-05-16

The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof that are useful in methods of treatment and alleviation of diseases and disorders of the heart, brain, kidney, immune, and reproductive system resulting from ischemia, or reperfusion subsequent to ischemia, and any downstream complication(s) related thereto. The present invention further relates to methods of treatment and alleviation of diseases and disorders of the vasculature resulting from vasoconstriction or hypertension and any downstream complication(s) resulting from elevated blood pressure and/or reduced tissue perfusion.

本发明涉及式（I）化合物及其药用可接受的盐、溶剂和水合物，这些化合物在治疗和缓解由缺血引起的心脏、脑、肾脏、免疫系统和生殖系统的疾病和紊乱方面具有用处，或者在缺血后再灌注引起的疾病和障碍，以及与之相关的任何下游并发症。本发明还涉及治疗和缓解由血管收缩或高血压引起的血管疾病和障碍的方法，以及由高血压和/或组织灌注减少引起的任何下游并发症。