2-羟基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 | 6890-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮
• 英文名称: 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: N-Hydroxy-homophthalimid；2-hydroxy-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6890-08-0
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: ZXAICCBFIBBVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200°C
• 沸点：
  382.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 C₂H₃O₂⁽¹⁺⁾*Mg⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Magnesium Chelating 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, as Inhibitors of HIV-1 Integrase and/or the HIV-1 Reverse Transcriptase Ribonuclease H Domain: Discovery of a Novel Selective Inhibitor of the Ribonuclease H Function

  摘要：

  2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione was recently discovered as a scaffold for the inhibition of HIV-1 integrase and the ribonuclease H function of HIV-1 reverse transcriptase. First, we investigate its interaction with Mg2+ and Mn2+ using different spectroscopic techniques and report that 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione forms a 1:1 complex with Mg2+ but a 1:2 complex with Mn2+. The complex formation requires enolization of the ligand. ESR spectroscopy shows a redox reaction between the ligand and Mn2+ producing superoxide anions. Second, 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione, its magnesium complex, and its 4-methyl and 2-hydroxy-4-methoxycarbonylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones were tested as inhibitors of HIV-1 integrase, reverse transcriptase ribonuclease H, and DNA polymerase functions. Their antiviral activities were evaluated and 2-hydroxy-4-methoxycarbonyl-isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione was found to inhibit the viral replication of HIV-1 in MT-4 cells. Cross-resistance was measured for this compound on three different viral strains. Experimental data suggest that the antiviral activity of 2-hydroxy-4-methoxycarbonylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione is probably due to the RNase H inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm1014692
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-羟基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的类胡萝卜素插入CH活化/环化一锅级联合成N-甲氧基异喹啉二酮。

  摘要：

  在这里，已经实现了一种新的，温和且通用的方法，该方法可通过Rh（III）催化的区域选择性类胡萝卜素插入反应，通过N-甲氧基苯甲酰胺与α-重氮基的Meldrum酸进行CH活化/环化，一锅级联合成各种N-甲氧基异喹啉二酮。还证明了开发的Rh（III）催化作用的扩展，以构建市售药物Edaravone的新类似物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08407a

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• [EN] 2-HYDROXYISOQUINOLINE-1,3(2H,4H)-DIONES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS HIV REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] 2 -HYDROXYISOQUINOLINE- 1, 3 ( 2H, 4H) - DIONES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012085003A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds and compositions acting as inhibitors of HIV integrase. The compound of the invention is of Formula (I), or a tautomer (I') thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, or solvate of said compound or tautomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have defined meanings.

  本发明涉及作为HIV整合酶抑制剂的化合物和组合物。该发明的化合物为式(I)的化合物，或其互变异构体(I')，或所述化合物或其互变异构体的药用可接受盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有定义的含义。
• 化合物、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016222653A

  公开（公告）日：2016-12-28

  【課題】得られるレジストパターンのＣＤ均一性に優れたレジストパターンを製造することができる化合物、酸発生剤及びレジスト組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物、酸発生剤及びレジスト組成物。［Ｑ１及びＱ２は夫々独立にＦ又はペルフルオロアルキル基；Ｒ１及びＲ２は夫々独立にペルフルオロアルキル基等；ｚは０〜６の整数；Ｘ１は、＊−ＣＯ−Ｏ−、＊−Ｏ−ＣＯ−又は＊−Ｏ−；Ａ１は２価の炭化水素基；Ｒ３は炭化水素基；Ｘａ及びＸｂは夫々独立にＯ又はＳ；Ｘ２は２価の飽和炭化水素基；Ａは式（Ｉ−Ａ）で表される基］【選択図】なし

  提供化合物、酸发生剂和光刻胶组合物，能够制备具有优异CD均一性的光刻胶图案。【解决手段】化合物、酸发生剂和光刻胶组合物，由式（I）表示。[Q1和Q2分别独立为F或全氟烷基；R1和R2分别独立为全氟烷基等；z为0~6的整数；X1为*−CO−O−、*−O−CO−或*−O−；A1为二价碳氢基；R3为碳氢基；Xa和Xb分别独立为O或S；X2为二价饱和碳氢基；A为由式（I-A）表示的基]【选择图】无
• Modular RNA regulators and methods
  申请人：STC.UNM

  公开号：US10093929B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  This disclosure describes modular miRNA regulator molecules and methods of using modular miRNA regulator molecules. Generally, the modular miRNA regulator molecules include a recognition module and an inhibition module. Generally, the recognition module includes a polynucleotide in which at least a portion of the polynucleotide recognizes at least a portion of a preselected pre-miRNA. Generally, the inhibition module includes a moiety that inhibits nuclease processing of the preselected pre-RNA to a mature RNA.

  本公开描述了模块化miRNA调控分子及使用模块化miRNA调控分子的方法。一般来说，模块化miRNA调控分子包括一个识别模块和一个抑制模块。一般来说，识别模块包括一个多核苷酸，其中至少有一部分多核苷酸识别预选的预miRNA的至少一部分。一般来说，抑制模块包括一个能抑制核酸酶加工预选的预RNA至成熟RNA的基团。
• 4-benzylideneisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as tyrosyl DNA phosphodiesterase 2 (TDP2) inhibitors
  作者：Sameera Senaweera、Tianyu He、Haixi Cui、Hideki Aihara、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02662-w

  日期：2021.2

  relationship (SAR) was limited to simple substitutions on the isoquinoline-1,3-dione core. Herein, we report the extended SAR consisting of the synthesis and testing of a total of 50 analogs featuring N-2 and C-4 modifications. Major SAR observations include the loss of potency upon N-2 substitution, the lack of inhibition with C-4 enamine analogs (subtype 11), or any other C-4 modifications (subtypes 13-15)

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2 (TDP2) 修复拓扑异构酶 II (Top2) 介导的 DNA 损伤，包括支撑临床 Top2 毒物如依托泊苷 (ETP) 的抗癌机制的双链断裂 (DSB)。抑制 TDP2 可以通过增加 Top2 裂解复合物使癌细胞对 Top2 毒物敏感。我们之前已将异喹啉-1,3-二酮确定为 TDP2 的选择性抑制剂类型。然而，报告的结构-活性关系 (SAR) 仅限于异喹啉-1,3-二酮核心上的简单替换。在这里，我们报告了扩展的 SAR，包括对总共 50 种具有 N-2 和 C-4 修饰的类似物的合成和测试。主要的 SAR 观察结果包括 N-2 取代后效力的丧失、C-4 烯胺类似物（亚型11)，或任何其他 C-4 修饰（亚型13-15），但苯亚甲基取代（亚型12 ）除外，其中 8个类似物显示出低微摩尔效力。最好的类似物12q以 4.8 μM的 IC 50抑制 TDP2 。进行分子建模以帮助了解观察到的