(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 187931-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 187931-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SKBHUVQQJOGOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallyl acetate 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Goodall, Matthew; Kelly, Patricia M.; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 1, p. 59 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general method for the preparation of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives by utilizing l-menthone as a chiral template
  作者：Toshiro Harada、Hiroyuki Nakajima、Takayuki Ohnishi、Masahiro Takeuchi、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00028a057

  日期：1992.1

  A general method for preparation of a variety of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives 1 was developed by utilizing l-menthone as a chiral template. Spiroacetals 6 derived formally from 2-substituted 2-(trimethylsiloxy)-1,3-propanediols and l-menthone were prepared with high stereoselectivity (> 95% de) either by Grignard reactions of oxospiroacetal 4 or by epoxidation of methylenespiroacetal 5 followed by ring opening with higher order cuprates. Highly stereoselective ring-cleavage reaction of 6 with acetophenone enol trimethylsilyl ether and TiCl4 followed by protection of the resulting diol 10 and subsequent removal of the chiral auxiliary gave 2-substituted glycerol derivatives of high enantiomeric purity.