1-(2-methylidenecyclohexyl)ethanol | 79828-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylidenecyclohexyl)ethanol
• CAS: 79828-22-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RJOPXELEVHNEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylidenecyclohexyl)ethanol 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  1-(dipropylborylmethyl)cyclohexene 、 乙醛 在 三乙醇胺 作用下， 生成 1-(2-methylidenecyclohexyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 2-substituted methylenecyclanes using 1-(dialkylborylmethyl) cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88956-x

文献信息

• Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Thomas C. Kirk、Robert Cordova

  DOI：10.1021/ja00366a031

  日期：1982.1
• Synthesis of 2-substituted methylenecycloalkanes from 1-(dialkyl-borylmethyl)cycloalkenes
  作者：Yu. N. Bubnov、L. I. Lavrinovich

  DOI：10.1007/bf00957440

  日期：1988.2
• SNIDER, B. B.;RODINI, D. J.;KIRK, T. C.;CORDOVA, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 2, 555-563
  作者：SNIDER, B. B.、RODINI, D. J.、KIRK, T. C.、CORDOVA, R.

  DOI：——

  日期：——
• BUBNOV, YU. N.;LAVRINOVICH, L. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4551-4554
  作者：BUBNOV, YU. N.、LAVRINOVICH, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• BUBNOV, YU. N.;LAVRINOVICH, L. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 2, 420-425
  作者：BUBNOV, YU. N.、LAVRINOVICH, L. I.

  DOI：——

  日期：——