2-羟基环戊酮 | 473-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基环戊酮
• 英文名称: 2-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: 2-Hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 473-84-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD19300649
• 分子量: 100.117
• InChiKey: LUTDLYPHDVQSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.168 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 以95%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing oxocyclopentene derivatives

  摘要：

  制备氧代环戊烯的方法，其化学式为：其中R.sup.1为氢、低烷基或低烯基，R.sup.2为氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基，包括将化学式为的呋喃-碳醇经过重排，得到化学式为的羟基环戊烯酮，然后将化学式为的羟基环戊烷酮进行氢化，最后将化学式为的羟基环戊酮进行脱水。

  公开号：

  US04970345A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  用NaBrO 3 / NaHSO 3试剂将邻苯二甲酸二醇选择性氧化为α-羟基酮的研究：pH依赖性，化学计量，底物和选择性来源

  摘要：

  NaBrO 3 / NaHSO 3试剂是少数几种将邻苯二甲酸二醇化学选择性氧化为α-羟基酮而几乎不过度氧化为相应的邻苯二甲酸二酮或二羧酸的氧化剂之一。用该试剂进行的氧化反应显示出强烈的pH依赖性。顺式-邻位二醇与α-羟基酮产物的反应比反式-邻位二醇更快。轴向环位置的羟基官能团比赤道羟基更容易被氧化。NaBrO 3 / NaHSO 3的应用用于邻位二醇化学选择性氧化的试剂仅限于简单的系统，并且可能由于酸催化的脱氢反应而无法与更复杂的单糖化合物发生反应。尽管反应设置简单，并且对α-羟基酮产物具有良好的选择性，但实际的氧化反应机理非常复杂，并假定涉及至少六个不同的平衡态，并带有大量的含溴物种。讨论了可能的氧化反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.056

文献信息

• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 12. Applications of cationic aza-Cope rearrangements for alkaloid synthesis. Stereoselective preparation of cis-3a-aryloctahydroindoles and a new short route to Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Leah T. Mendelson、E. Jon Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00360a014

  日期：1983.10

  Synthese d'aryl-3a perhydro indolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1' vinyl-1 cyclopentanols; application a la synthese de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5
• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• Acid-promoted reaction of cyclic allylic diols with carbonyl compounds. Stereoselective ring-enlarging tetrahydrofuran annulations
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Paul M. Herrinton、Mark H. Hopkins、Kira D. Hutchinson、Larry E. Overman、Pratibha Mishra

  DOI：10.1021/ja00014a031

  日期：1991.7

  high levels of stereocontrol by the title reaction. The scope and limitations of this powerful new method for assembling polycyclic ethers are explored in detail. Conformational analysis of potential oxabicyclo [4.4.0] decanyl, oxabicyclo [4.3.0] nonanyl, and oxabicyclo [4.2.0] octanyl cation intermediates allows the stereochemical outcome of the title reaction to be predicted

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果
• An efficient method for selective oxidation of 1,2-diols in water catalyzed by Me2SnCl2
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/c3ra42754d

  日期：——

  Dimethyltin(IV)dichloride-catalyzed selective oxidation of 1,2-diols in water was achieved using dibromoisocyanuric acid (DBI) or Br2 as oxidants. The catalyst activates the 1,2-diol moiety through the formation of stannylene acetal in addition to enhancing selectivity. Various cyclic and acyclic 1,2-diol substrates have been selectively oxidized affording α-hydroxyketones in good to excellent yields. This method

  二甲基二甲基锡（IV）催化1,2-二醇的选择性氧化水 是通过使用 二溴异氰尿酸（DBI）或Br 2作为氧化剂。除了提高选择性外，催化剂还通过亚锡缩醛的形成来活化1,2-二醇部分。各种环状和非环状的1,2-二醇底物已被选择性氧化，以高至极好的收率得到α-羟基酮。该方法操作安全，简便。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。

表征谱图