2-羟基环戊烷羧酸甲酯 | 1019771-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-羟基环戊烷羧酸甲酯
• 中文别名: 3-(6-羟基苯并二氧代L-5-基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮；3-(6-羟基苯并[D][1,3]1,3-二氧杂环戊烯-5-基)吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(6-Hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)indolin-2-one；3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1019771-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: DYKNSPFBRMMODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环戊烷羧酸甲酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及制备特定螺环氧吲哚衍生物的方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20110087027A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 2-羟基环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及制备特定螺环氧吲哚衍生物的方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20110087027A1

文献信息

• The First Asymmetric Pilot-Scale Synthesis of TV-45070
  作者：Joseph A. Sclafani、Jian Chen、Daniel V. Levy、Harlan Reese、Mina Dimitri、Partha Mudipalli、Michael Christie、Christopher J. Neville、Mark Olsen、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00237

  日期：2017.10.20

  a chiral spiro-ether that has been reported as a potential topical therapy for pain associated with the Nav1.7 sodium ion channel encoded by the gene SCN9A. A pilot-scale synthesis is presented that is highlighted by an asymmetric aldol coupling at ambient temperature, used to create a quaternary chiral center. Although only a moderate ee is obtained, the removal of the undesired isomer is achieved

  TV-45070是一种含有手性螺醚的小分子内酰胺，据报道是潜在的局部疗法，用于治疗与基因SCN9A编码的Na v 1.7钠离子通道相关的疼痛。提出了中试规模的合成，其突出之处在于在环境温度下的不对称醛醇偶合，用于形成四元手性中心。尽管仅获得适度的ee，但通过从反应中优先沉淀出近消旋混合物，将对映体纯的异构体留在溶液中，从而去除了不需要的异构体。环化形成最终的API使用了一个不常见的基于二苯基膦的离去基团，当其他传统的离去基团失败时，该基团在新戊基系统上被证明是成功的。
• Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US08445696B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  This invention is directed to methods of preparing certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及制备某些螺环氧吲哚衍生物的方法，该衍生物对治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病况，如疼痛，具有用途。
• Catalytic Asymmetric [4+2] Cyclization of Hydroxyphenyl Indolinone with Azlactone to Construct Spirooxindole δ‐Lactone
  作者：Xuerui Wang、Weiwu Ren

  DOI：10.1002/cjoc.202400777

  日期：2024.12.15

  An efficient asymmetric [4+2] cyclization of hydroxyphenyl indolinone with azlactone for the synthesis of spirooxindole δ-lactone has been developed, which realized the first asymmetric reaction of hydroxyphenyl indolinone. A series of intricate structures with congested vicinal quaternary chiral centers were provided in good yields with excellent enantioselectivities via the in situ generated o-QM

  已经开发出一种羟基苯基吲哚酮与嘧内酯的高效不对称 [4+2] 环化反应，用于合成螺吲哚 δ-内酯，实现了羟基苯基吲哚酮的首次不对称反应。通过羟基苯基吲哚酮原位生成的 o-QM，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列具有拥挤的邻近四元手性中心的复杂结构。
• WO2008/46087
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8445696B2
  申请人：——

  公开号：US8445696B2

  公开（公告）日：2013-05-21