2-羟基癸二酸 | 103963-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基癸二酸
• 中文别名: 3-(2-氯-4-硝基苯基)苯甲酸
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxydecanedioic acid
• 英文别名: 2-hydroxydecanedioic acid；2-hydroxysebacic acid；1,2,10-decanetriol；2-hydroxy-decanedioic acid；2-Hydroxy-decandisaeure；2-Hydroxy-sebacinsaeure
• CAS: 103963-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: LPIOYESQKJFWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 - 118°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

2-羟基十二二酸是塞贝酸（S211410）的氧化产物，而塞贝酸是一种已在尿液中被鉴定出的抗疲劳生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基癸二酸 在 nor-azado 、 溶剂黄146 、 2-氨基-2-苯基乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-amino-decanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成非天然α-氨基酸，涉及1,2-二醇的彻底有氧氧化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。

  DOI：

  10.1039/c9cc07889d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基癸二酸
  参考文献：
  名称：

  Maruyama; Suzuki, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1931, vol. 7, p. 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient general method for the synthesis of hydroxy diacids
  作者：Chandramouli Chiruta、Santosh Jachak、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.053

  日期：2007.4

  Olefinic aldehydes and epoxides with terminal double bonds react with Grignard reagents, and the acetates made from the resulting alcohols undergo double bond cleavage on treatment with RuCl3·xH2O in the presence of NaIO4 to give acetoxy diacids. Hydrolysis with LiOH then affords hydroxy diacids.

  带有末端双键的烯烃醛和环氧化物与格氏试剂反应，由所得醇制得的乙酸酯在NaIO 4存在下用RuCl 3 · x H 2 O处理后进行双键裂解，生成乙酰氧基二酸。然后用LiOH水解得到羟基二酸。
• Preparative regio- and stereoselective α-hydroxylation of medium chain mono- and dicarboxylic fatty acids
  作者：Klara Bangert、Alexander Swoboda、Stephan Vrabl、Haris Rudalija、Mattia Lazzarotto、Stefan Payer、Anton Glieder、Christian A. M. R. van Slagmaat、Stefaan M. A. De Wildeman、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/d3gc04593e

  日期：——

  for the valorization of renewables like fatty acids by α-hydroxylation. Here, peroxygenases were envisioned to be of high interest as they require common hydrogen peroxide as the only oxidant generating water as the sole side product. As the unspecific peroxygenase from Hypoxylon sp. (HspUPO) turned out to be not selective for α-hydroxylation, various bacterial peroxygenases from the CYP152 family were

  区域选择性和立体选择性官能化反应（例如 C-H 氧化）对于通过 α-羟基化来提高脂肪酸等可再生能源的价值非常重要。在这里，过氧化酶被认为会引起高度关注，因为它们需要普通的过氧化氢作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。作为来自Hypoxylon sp.的非特异性过氧化酶。( Hsp UPO) 被证明对 α-羟基化没有选择性，因此测试了 CYP152 家族的各种细菌过氧化酶对中链脂肪酸（C6、C8、C10）的立体选择性 α-羟基化。酶 P450 Exα被证明非常适合己酸 (C6) 的转化（95% 转化率），并显示出高区域选择性以产生 α-羟基化产物（α : β-选择性 = 14 : 1）。此外，P450 Exα成功地将二元羧酸壬二酸 (C9) 和癸二酸 (C10) 专门转化为相应的 α-单羟基化产物（转化率高达 >99%）。P450 Spα优先在 α 位对脂肪酸 C6、C8 和 C10 进行羟基化，得到光学纯或光学富集
• Skin treatment composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0684040A2

  公开（公告）日：1995-11-29

  Skin treatment compositions containing a system for enhancing sphingolipid production in skin containing N-acetyl-L-cysteine and an alpha hydroxy acid (or a salt, or an ester thereof).

  含 N-乙酰-L-半胱氨酸和α-羟基酸（或其盐，或其酯）的促进皮肤鞘脂生成系统的皮肤治疗组合物。
• Cosmetic compositions for reducing or preventing signs of cellulite
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0728471A2

  公开（公告）日：1996-08-28

  The invention is directed to increasing the strength and firmness of the skin and reducing the signs of cellulite. The inventive method includes applying to the skin a composition that includes inositol phosphate, particularly phytic acid and its salts, in a cosmetically acceptable carrier.

  本发明旨在增强皮肤的强度和紧致度，减少橘皮组织的迹象。本发明的方法包括在皮肤上涂抹一种组合物，该组合物包括在美容上可接受的载体中的磷酸肌醇，特别是植酸及其盐。
• METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND
  申请人：Unitika Ltd.

  公开号：EP3819283A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  The present invention provides a production method of an organic compound, in which a reaction is performed between functional groups without using any solvents. The present invention relates to a production method of an organic compound, in which a reaction is performed between functional groups by using a mechanochemical effect.

  本发明提供了一种有机化合物的生产方法，其中官能团之间的反应是在不使用任何溶剂的情况下进行的。本发明涉及一种有机化合物的生产方法，其中官能团之间的反应是通过机械化学效应进行的。