2-羟基百里酚二乙酸酯 | 102273-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-羟基百里酚二乙酸酯
• 英文名称: 2,5-diacetylthymol
• 英文别名: 2-hydroxythymol diacetate；Thymohydrochinon-diacetat；Thymochinol-diacetat；1,4-diacetoxy-2-isopropyl-5-methyl-benzene；1,4-Diacetoxy-2-isopropyl-5-methyl-benzol；2.5-Diacetoxy-p-cymol；(4-Acetyloxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl) acetate；(4-acetyloxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl) acetate
• CAS: 102273-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MINLIAGKAUYZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百里醌 、 乙酸酐 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-羟基百里酚二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 3-carene-2,5-dione (3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione)

  摘要：

  3-卡烯-2,5-二酮（2）与乙酸酐-浓硫酸在25℃的反应被证明仅导致2-甲基-6-异丙烯基对苯二酚二乙酸酯（3b）的形成。

  DOI：

  10.1139/v70-167

文献信息

• Structure–Odor Activity Studies on Derivatives of Aromatic and Oxygenated Monoterpenoids Synthesized by Modifying <i>p</i>-Cymene
  作者：Linda Schreiner、Johannes Bauer、Eva Ortner、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00339

  日期：2020.4.24

  aroma. However, a systematic elucidation of the sensory properties in this class of oxygenated, aromatic monoterpenoids has not been carried out. To close this gap and gain new insights into structure-odor relationships leading to pencil-like and woody odors, 19 structurally related derivatives of p-cymene starting from thymol and carvacrol were synthesized and characterized. The compounds had odor thresholds

  据报道，胸腺醌具有独特的铅笔状气味，并且是雪松状和雪松木基产品气味（例如铅笔）的冲击性化合物。化合物百里香酚和香芹酚是在植物和食品（如百里香和牛至）中常见的结构相关的增香剂，对它们的整体香气也有重要作用。但是，尚未对这类含氧芳香族单萜类化合物的感官特性进行系统的阐明。为了弥合这一差距并获得对导致铅笔状和木质气味的结构-气味关系的新见解，合成并表征了从百里香酚和香芹酚开始合成的19种对甲基苯丙氨酸的结构相关衍生物。这些化合物的气味阈值范围从2.0 ng / L空气到388.8 ng / L空气，百里香酚和香芹酚的含量最低，百里香氢醌的含量最高。这些化合物的气味大多类似于百里香，牛至和铅笔状，并具有酚类，泥土和药用气味特征，可以与结构图案成功关联。
• [EN] 2 - HYDROXYTHYMOL DIACETATE AND USE THEREOF<br/>[FR] DIACÉTATE DE 2-HYDROXYTHYMOL ET SON UTILISATION
  申请人：ISRAEL STATE

  公开号：WO2013118077A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The compound 2-hydroxythymol diacetate.

  2-羟基甲酚二乙酸酯。
• Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 238
  作者：Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed rearrangement of 3-carene-2,5-dione (3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione)
  作者：I. W. J. Still、G. W. Nathan

  DOI：10.1139/v70-167

  日期：1970.3.15

  The reaction of 3-carene-2,5-dione (2) with acetic anhydride–concentrated sulfuric acid at 25° has been shown to lead exclusively to the formation of 2-methyl-6-isopropenylhydroquinone diacetate (3b).

  3-卡烯-2,5-二酮（2）与乙酸酐-浓硫酸在25℃的反应被证明仅导致2-甲基-6-异丙烯基对苯二酚二乙酸酯（3b）的形成。