2-benzoyl-1-tosylpyrrole | 827024-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-tosylpyrrole
• 英文别名: phenyl(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone；[1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanone；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 827024-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: KLCFTQKXTMMGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-tosylpyrrole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到C₁₈H₁₅NO₃S
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-N-磺酰基吡咯的β-锂化原位分子内亲核加成反应的研究

  摘要：

  用LDA处理2-酰基-N-磺基吡咯并以中等至良好的分离产率形成了苯并[ e ]吡咯并[1,2- b ] [1,2]噻嗪5，5-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152907
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-benzoyl-1-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的新型 CB2 激动剂：CB2 受体在调节神经递质音调中的作用的新见解

  摘要：

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116298

文献信息

• A new method for the acylation of pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton (neé Fagan)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.133

  日期：2004.12

  N-Tosylpyrroles can be very efficiently converted into the corresponding 2-acylpyrroles by reaction with carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride; little or none of the isomeric 3-acyl derivatives are formed.

  Ñ -Tosylpyrroles可以非常有效地转换成与羧酸和三氟乙酸酐反应相应的2- acylpyrroles; 几乎没有或没有形成任何异构的3-酰基衍生物。
• A palladium-catalyzed C–H functionalization route to ketones <i>via</i> the oxidative coupling of arenes with carbon monoxide
  作者：Taleah M. Levesque、R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc00085j

  日期：——

  development of a new palladium-catalyzed method to generate ketones via the oxidative coupling of two arenes and CO. This transformation is catalyzed by simple palladium salts, and is postulated to proceed via the conversion of arenes into high energy aroyl triflate electrophiles. Exploiting the latter can also allow the synthesis of unsymmetrical ketones from two different arenes.

  我们描述了一种新的钯催化方法的发展，该方法通过两个芳烃和一氧化碳的氧化偶联生成酮。这种转化是由简单的钯盐催化的，并且被认为是通过将芳烃转化为高能的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂来进行的。利用后者还可以从两个不同的芳烃合成不对称的酮。
• Studies on the ɑ-lithiation-in situ intramolecular nucleophilic addition reactions of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles
  作者：Cui Zhao、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152907

  日期：2021.3

  Treatment of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles with LDA resulted in the formation of benzo[e]pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine 5,5-dioxides in moderate to good isolated yields.

  用LDA处理2-酰基-N-磺基吡咯并以中等至良好的分离产率形成了苯并[ e ]吡咯并[1,2- b ] [1,2]噻嗪5，5-二氧化物。
• Novel pyrrole based CB2 agonists: New insights on CB2 receptor role in regulating neurotransmitters' tone
  作者：Simone Di Micco、Tania Ciaglia、Emanuela Salviati、Perrone Michela、Magdalena Kostrzewa、Simona Musella、Aniello Schiano Moriello、Veronica Di Sarno、Gerardina Smaldone、Francesca Di Matteo、Ilaria Capolupo、Rosmara Infantino、Giuseppe Bifulco、Giacomo Pepe、Eduardo M. Sommella、Poulami Kumar、Manuela Giovanna Basilicata、Marco Allarà、Nuria Sánchez-Fernández、Ester Aso、Isabel M. Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Carmine Ostacolo、Sabatino Maione、Alessia Ligresti、Alessia Bertamino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116298

  日期：2024.4

  inflammation, and psychiatric diseases. Recently, the CB2 receptor has gained increased attention considering its crucial role in modulating neuroinflammation in several pathological conditions like neurodegenerative diseases. Here we describe the rational design of pyrrole-based analogues, which led to a potent and pharmacokinetically suitable CB2 full agonist particularly effective in improving cognitive

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。