(4-methoxyphenyl)(1-tosylpyrrol-2-yl)methanone | 827024-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1-tosylpyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-(p-toluenesulfonyl)-2-(p-methoxybenzoyl)pyrrole；(4-Methoxyphenyl)[1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanone；(4-methoxyphenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 827024-04-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: MPMYIXSHDUNNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1-tosylpyrrol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(4-methoxyphenyl) (1-tosylpyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 大茴香酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(4-methoxyphenyl)(1-tosylpyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  联苯胺基三吡喃类化合物的 5,10 位取代基对其二聚热力学的影响

  摘要：

  研究了二苯胺基三吡喃的 5,10 位芳基的取代基效应。由于三吡喃核中的强制平面性，五氟苯基取代的二苯胺基三吡喃中的二聚缔合常数显着降低。

  DOI：

  10.1002/asia.202200562

文献信息

• A new method for the acylation of pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton (neé Fagan)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.133

  日期：2004.12

  N-Tosylpyrroles can be very efficiently converted into the corresponding 2-acylpyrroles by reaction with carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride; little or none of the isomeric 3-acyl derivatives are formed.

  Ñ -Tosylpyrroles可以非常有效地转换成与羧酸和三氟乙酸酐反应相应的2- acylpyrroles; 几乎没有或没有形成任何异构的3-酰基衍生物。
• Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles
  作者：Hai Tao You、Andrew C. Grosse、James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05111c

  日期：——

  The partial reduction of pyrroles is not a common practice even though it offers a potential route to pyrroline building blocks, commonly used for synthesis. We have investigated the reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles and by varying the hydride source and solvent, achieved a chemoselective reduction, leading to 3-pyrrolines and alkyl pyrroles in high yield.

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。
• Substituent Effects at the 5,10‐Positions of Dianilinotripyrrins on Their Dimerization Themodynamics
  作者：Ayane Nishiyama、Kento Ueta、Masataka Umetani、Yuki Akamatsu、Takayuki Tanaka

  DOI：10.1002/asia.202200562

  日期：2022.9

  The substituent effects of aryl groups at the 5,10-positions of dianilinotripyrrins were investigated. The dimerization association constant in pentafluorophenyl-substituted dianilinotripyrrin is significantly decreased due to the enforced planarity in the tripyrrin core.

  研究了二苯胺基三吡喃的 5,10 位芳基的取代基效应。由于三吡喃核中的强制平面性，五氟苯基取代的二苯胺基三吡喃中的二聚缔合常数显着降低。