2-羟基缩苯胺 | 1761-56-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基缩苯胺
• 中文别名: 2-邻羟亚苄基氨基苯酚
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• 英文别名: N-salycilidene-2-hydroxyaniline；salicylaldehyde o-aminophenol；2-aminophenol-N-salicylidene；2-((2-hydroxybenzylidene)amino)phenol；2-salicylideneaminophenol
• CAS: 1761-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CHBGIQHEGBKNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  188-190 °C(Press: 1.5-2.0 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  SL5360000
• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  室温

SDS

2-邻羟亚苄基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Salicylideneaminophenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-邻羟亚苄基氨基苯酚
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1761-56-4
分子式： C13H11NO2
2-邻羟亚苄基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-黄红色
气味： 无资料
2-邻羟亚苄基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
187°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>2000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SL5360000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-邻羟亚苄基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基缩苯胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到2-<(o-hydroxybenzyl)amino>phenol
  参考文献：
  名称：

  酚氨基羧酸的酯和内酯：铁螯合的前药。

  摘要：

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanobenzylideneamino)phenol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基缩苯胺
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625

文献信息

• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XIV. Dioxomolybdenum(VI) complexes of bidentate, tridentate, and tetradentate Schiff bases containing oxygen, nitrogen and sulphur donors
  作者：W.E. Hill、N. Atabay、C.A. McAuliffe、F.P. McCullough、S.M. Razzoki

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93414-5

  日期：1979.1

  bidentate, tridentate, tetradentate Schiff base ligands containing oxygen, nitrogen, and sulphur donor atoms have been complexed to the cis-MoO2 moiety. The structures of the resulting complexes are postulated on the basis of infrared and proton n.m.r. arguments previously developed by Yamada. In the case of the complexes of the tetradentate ligands, the nature of the backbone between the imine groups

  含有氧，氮和硫供体原子的大量二齿，三齿，四齿席夫碱配体已与顺式MoO2部分络合。根据山田先前开发的红外和质子核磁共振理论，推测了所得络合物的结构。在四齿配体的配合物的情况下，亚胺基之间的主链的性质决定了发现哪个顺式异构体。
• Open-air N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids catalyzed by copper(II) Schiff base complexes
  作者：S. M. Islam、Ram Chandra Dey、Anupam Singha Roy、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-014-9881-2

  日期：2014.11

  Two copper Schiff base complexes, in both homogeneous and heterogeneous forms, were prepared and characterized by using elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy and scanning electron microscopy. The catalytic performances of these complexes were studied in the N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids in methanol without any added base at 40 °C under open air. The effects of various parameters such as solvent and temperature on the reaction system were studied. The reaction is applicable to a wide variety of N–H heterocycles and arylboronic acids. The heterogeneous catalyst was recovered by simple filtration, and reusability experiments showed that this catalyst can be used five times without much loss in the catalytic activity.

  两种铜席夫碱配合物，无论是均相还是非均相形式，均通过元素分析、FTIR、UV–Vis光谱和扫描电子显微镜进行了制备和表征。这些配合物在40 °C、无任何添加碱、常压下于甲醇中对N-H杂环与苯硼酸的N-芳基化反应中的催化性能得到了研究。探讨了溶剂和温度等各种参数对反应体系的影响。该反应适用于多种N-H杂环和苯硼酸。非均相催化剂通过简单过滤回收，重复使用性实验表明，该催化剂可连续使用五次而催化活性无明显降低。
• Nickel(II) Schiff base complexes: Synthesis, characterization and catalytic activity in Kumada–Corriu cross-coupling reactions
  作者：Vladimír Kuchtanin、Lucia Kleščíková、Michal Šoral、Róbert Fischer、Zdeňka Růžičková、Erik Rakovský、Ján Moncoľ、Peter Segľa

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.037

  日期：2016.10

  metal ion as a dianionic tridentate ligand via the donor oxygens and nitrogen atoms. The coordination number of Ni(II) atoms is four with distorted square-planar stereochemistry. This is in a good agreement with the ligand field band position in their electronic spectra, as well as with the X-ray structure analysis for all complexes under study. Six selected complexes are used as catalysts for Kumada–Corriu

  摘要描述了十种新的具有H2L三齿（ONO）席夫碱配体（2-（（2-氧苄叉基）氨基）酚盐的Ni（II）配合物5a-5j的合成，并通过元素分析FT对其进行了充分表征-IR，电子，1H NMR和13C NMR光谱以及单晶X射线衍射。在所有[Ni（L）B]配合物中（其中B为咪唑，4-苄基吡啶，2-甲基-5-乙基吡啶，3-羟甲基吡啶，2-甲基苯并咪唑，2,6-二甲基吡啶，4-甲基吡啶，2-异丙基苯并咪唑， Schiff碱（4-甲基哌啶或三苯基膦）完全去质子化，并通过供体氧和氮原子与金属离子配位为二阴离子三齿配体。Ni（II）原子的配位数为4，且具有方形平面立体化学畸变。这与它们电子光谱中的配体场带位置以及正在研究的所有复合物的X射线结构分析都非常吻合。六个选定的络合物用作Kumada-Corriu交叉偶联反应的催化剂，并在联芳基衍生物的合成中表现出中等至良好的催化活性。
• Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for selective oxidation of alcohol to imine and oxime
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.008

  日期：2019.6

  oxime, imine and carbonyl compounds through alcohol oxidation in the presence of H2O2 and/or O2 have been developed by a melamine-Mn(III) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 Cl nanoparticles, named as Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex nanocomposite, at room temperature. Direct oxidation of alcohol to carboxylic acid was performed using the catalyst in the presence of molecular O2 at room temperature

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller

表征谱图