2-羟基组氨酸 | 181996-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基组氨酸
• 英文名称: 2-hydroxyhistidine
• 英文别名: (+-)-alpha-Amino-2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazole-4-propanoic acid；2-amino-3-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 181996-08-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: KXHSJJRXZAKKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-羟基组氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxyhistidine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氧代和2-硫代修饰对组氨酸的质子亲和力和质子化组氨酸片段化反应的作用

  摘要：

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4671
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 DL-2,5-diamino-4-oxopentanoic acid dihydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-羟基组氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-氧代和2-硫代修饰对组氨酸的质子亲和力和质子化组氨酸片段化反应的作用

  摘要：

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4671

文献信息

• Role of 2-oxo and 2-thioxo modifications on the proton affinity of histidine and fragmentation reactions of protonated histidine
  作者：Adrian K. Y. Lam、Craig A. Hutton、Richard A. J. O'Hair

  DOI：10.1002/rcm.4671

  日期：2010.9.15

  the amino acids histidine (1), 2‐oxo‐histidine (2), and 2‐thioxo‐histidine (3). Collision‐induced dissociation (CID) of all three different proton‐bound heterodimers of these amino acids led to the relative gas‐phase proton affinity order of: histidine >2‐thioxo‐histidine >2‐oxo‐histidine. Density functional theory (DFT) calculations confirm this order, with the lower proton affinities of the oxidised

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010