2-(4-cyanobenzylideneamino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanobenzylideneamino)phenol
• 英文别名: 2-(4-Cyan-benzylidenamino)-phenol；4-[(2-Hydroxyphenyl)iminomethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: LPHXWDWZTUCWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanobenzylideneamino)phenol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基缩苯胺
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基缩苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-cyanobenzylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625

文献信息

• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。
• Preparation of β-Lactams by Mannich-Type Addition of Ethyl(trimethyl­silyl)acetate (ETSA) to N-(2-Hydroxyphenyl)aldimine Sodium Salts
  作者：Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher、Vincent Gembus、Thomas Poisson、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0029-1217729

  日期：2009.9

  The synthesis of highly substituted β-lactams was achieved by addition of air-stable ethyl(trimethylsilyl)acetate derivatives to N-(2-hydroxyphenyl)aldimine sodium salts in a THF-EtCN mixture. This reaction proceeds with moderate to good yields and diastereomeric ratio of up to 78:22. The reactivity of the N-(2-hydroxyphenyl)aldimine can be modified by simply changing the co-solvent from EtCN to MeCN to afford the cyanomethylated addition product.

  通过将空气稳定的乙基（三级甲基硅基）醋酸酯衍生物添加到N-(2-羟基苯基)醛肟钠盐中，成功合成了高度取代的β-内酯。这一反应以中等到良好的产率进行，二聚异构体比率高达78:22。通过简单地将共溶剂从乙腈（EtCN）更改为甲腈（MeCN），可以调节N-(2-羟基苯基)醛肟的反应性，从而获得氰甲基化的加成产物。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Divergent synthesis of chiral heterocycles via sequencing of enantioselective three-component reactions and one-pot subsequent cyclization reactions
  作者：Min Tang、Dong Xing、Haoxi Huang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc01979f

  日期：——

  A highly efficient sequencing of enantioselective three-component reactions with a variety of one-pot subsequent cyclization reactions was developed.

  利用一种高效的三组分选择性合成顺序，开发了一系列一锅法后续环化反应。