(1R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one | 908298-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-1,3,3a,6a-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 908298-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GXDWVCQDYKLMES-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-[(2R,3aR,6aR)-2-ethenyl-4,4,5-trimethyl-1,3,3a,6a-tetrahydropentalen-2-yl]-3-diazopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  komarovispiranes的合成方法。双环[3.3.0]辛烷螺[3.1']环己烷的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于闭环易位的环戊烷和环己烷在双环[3.3.0]辛烷的C-3碳原子上的螺环化反应的模型研究，该模型研究涉及新型双萜komarovispiranes的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.160
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetracetate dihydrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-pine烯的手性合成子：双环[3.3.0]和[3.2.1]辛酮的对映选择性合成

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3-one，双环[3.2.1] octan-3-one和双环[3.2.1] octan-2-one衍生物的对映选择性合成是通过使用基于Chiron的方法，使用分子内方法完成的。铑类胡萝卜素C–H的插入，α-重氮酮的酸催化环化和分子内II型羰基烯反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.028

文献信息

• Srikrishna; Beeraiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 12, p. 1999 - 2003
  作者：Srikrishna、Beeraiah

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of a komarovispirane
  作者：Adusumilli Srikrishna、B. Beeraiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.030

  日期：2007.10

  The enantiospecific total synthesis of a komarovispirane, containing the complete carbon framework, trans-bicyclo [4.3.0]nonanespiro[8.1']cyclohexane, of the spiroditerpene komarovispirone, starting from the readily available campholenaldehyde is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective syntheses of diquinane and (cis, anti, cis)-linear triquinanes
  作者：A. Srikrishna、Vijayendran Gowri、Ghodke Neetu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.014

  日期：2010.2

  The enantioselective syntheses of diquinane and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)-campholenaldehyde, employing an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic approaches to komarovispiranes. Enantiospecific synthesis of bicyclo[3.3.0]octanespiro[3.1′]cyclohexanes
  作者：A. Srikrishna、B. Beeraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.160

  日期：2007.3

  A ring-closing metathesis based spiroannulation of cyclopentane and cyclohexanes at the C-3 carbon atom of a bicyclo[3.3.0]octane, as a model study directed towards the enantiospecific synthesis of the novel diterpenes komarovispiranes, is described.

  描述了一种基于闭环易位的环戊烷和环己烷在双环[3.3.0]辛烷的C-3碳原子上的螺环化反应的模型研究，该模型研究涉及新型双萜komarovispiranes的对映体特异性合成。
• Chiral synthons from α-pinene: enantioselective syntheses of bicyclo[3.3.0] and [3.2.1]octanones
  作者：Adusumilli Srikrishna、B. Beeraiah、Gedo Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.028

  日期：2006.6

  Enantioselective syntheses of bicyclo[3.3.0]octan-3-one, bicyclo[3.2.1]octan-3-one and bicyclo[3.2.1]octan-2-one derivatives were accomplished by employing a chiron based approach, using intramolecular rhodium carbenoid C–H insertion, acid catalysed cyclisation of α-diazo ketone and intramolecular type II carbonyl ene reactions as key steps.

  双环[3.3.0] octan-3-one，双环[3.2.1] octan-3-one和双环[3.2.1] octan-2-one衍生物的对映选择性合成是通过使用基于Chiron的方法，使用分子内方法完成的。铑类胡萝卜素C–H的插入，α-重氮酮的酸催化环化和分子内II型羰基烯反应是关键步骤。