(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one | 85115-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 85115-48-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: SHTHMTLFEHEYFR-WYDQCIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3R,4R)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pentane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌素A的关键中间体的合成

  摘要：

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88703-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7

文献信息

• NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2219-2222
  作者：NAKATA, TADASHI、FUKUI, MINEO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of erythromycin A. 1. Facile and stereoselective syntheses of erythronolide a segments based on acyclic stereocontrol
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86716-7

  日期：——
• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of streptovaricin A
  作者：Peter A. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88703-1

  日期：1982.1

  A key intermediate (3) for the total synthesis of streptovaricin A (1) is synthesized in its optically active form. Further elaboration of 3 is also described.

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。