(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)(phenyl)sulfane | 122590-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (difluoro(phenylsulfonyl)methyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: difluoro(phenylsulfonyl)methyl phenyl sulfide；{[(Benzenesulfonyl)(difluoro)methyl]sulfanyl}benzene；[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 122590-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O₂S₂
• 分子量: 300.35
• InChiKey: OJZZBVMYMHQPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (difluoro(phenylsulfonyl)methyl)(phenyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到bis(phenylsulfonyl)difluoromethane
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜与醛的亲核加成反应以及所得醇的各种转化

  摘要：

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81636-x
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (difluoro(phenylsulfonyl)methyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜与醛的亲核加成反应以及所得醇的各种转化

  摘要：

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81636-x

文献信息

• Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of thiols with a hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph reagent
  作者：Wei Zhang、Jieming Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.064

  日期：2008.8

  A hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph compound (3) has been successfully prepared with selective nucleophilic reaction using PhSO2CF2SiMe3 reagent, and this previously unkown compound 3 was found to act as a new electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation reagent for a variety of S-nucleophiles under very mild reaction conditions.

  使用PhSO 2 CF 2 SiMe 3试剂通过选择性亲核反应成功制备了高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph化合物（3），发现该以前未知的化合物3可作为新的亲电子基团（苯磺酰基）在非常温和的反应条件下，用于各种S-亲核试剂的二氟甲基化试剂。
• Difluoromethyl Phenyl Sulfone as a Selective Difluoromethylene Dianion Equivalent: One-Pot Stereoselective Synthesis ofanti-2,2-Difluoropropane-1,3-diols
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200352172

  日期：2003.11.3
• STAHLY, G. PATRICK, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 53-66
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to aldehydes and various transformations of the resulting alcohols
  作者：G.Patrick Stahly

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81636-x

  日期：1989.4

  Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone (1) to various aldehydes occurred in a two phase system (50% aqueous sodium hydroxide, dichloromethane. Aliquat® 336) to give difluoro(phenylsulfonyl)methyl substituted alcohols (2/28). The product alcohol derived from para-tolualdehyde was converted to the difluoromethylated alcohol by desulfonylation and to the α, β, β-trifluorostyrene by a

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。