5,6-Dimethyliden-exo-2,3-epoxy-norbornan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-Dimethyliden-exo-2,3-epoxy-norbornan
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-6,7-dimethylidene-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: MGCISEBRHMQZJB-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyliden-exo-2,3-epoxy-norbornan 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 anti-2,3-dimethylenenorbornan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物还原5,6-二亚甲基-exo -2,3-环氧降冰片烷。有效合成6-甲基-5-亚甲基-抗-3-降冰片烷醇和2,3-二甲基-抗-7-降冰片醇

  摘要：

  5,6- Dimethylidene-外切-2,3-环氧降冰片烷（1）通过的LiAlH缓慢降低4在沸腾的四氢呋喃（THF）和配料5,6-二亚甲基-外-2-降冰片烷醇的（混合物2）2，， 3-二甲叉基-抗-7-降冰片醇（3）和主要是6-甲基-5-亚甲叉基-抗-3-降冰片烷醇（4）。的产率4是最高的的LiAlH的低初始浓度4 ; 当LiAlH 4高浓度时，它会减少醇2和3的含量。在THF中用AlH 3还原1产生3作为主要产物，因此揭示了7-取代的2，3-二甲基-亚烷基降冰片烷衍生物的有效合成。LiEt 3 BH降低1不能分离出任何醇2。LiAlD 4将1还原成单氘代醇2- d，3- d和4- d。氘标签在发现内型1'-位C（3）在2 -d在C（5）中，在外型位置3 -d和三环醇的甲基在4 -d。用于形成机械极限2，3和4 简要讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610221

文献信息

• Inductive and Polarizability Effects of an Exocyclic Diene-Iron Tricarbonyl Group. The acetolyses ofexo- andendo-irontricarbonyl complexes of 5,6-dimethylidene-2-exo-norbornyl and 2,3-dimethylidene-7-anti-norbornyl parabromobenzenesulfonates
  作者：Charles Barras、Larry G. Bell、Raymond Roulet、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19810640846

  日期：1981.12.16

  and 2,3-dimethylidene-7-anti-norbornyl p-bromobenzenesulfonates (18). A rate retardation effect of ca. 1.5 · 105 was measured for 11x 12x (65°) compared with the acetolysis of 14. The retardation effect is larger (> 5 · 107) with 11n. Contrastingly, the acetolysis 19x 20x was slightly accelerated with respect to that of the uncomplexed p-bromobenzenesulfonate 18. An unsignificant rate-retardation effect

  5,6-二甲叉基-2 - exo-降冰片醇10x，10n，对-溴苯磺酸盐11x，11n，乙酸酯12x和2,3-二甲基-7-抗降冰片醇17x的外-和内-铁三羰基配合物制备了17n，17n，对溴苯磺酸盐19x，19n和乙酸盐20x，20n。11 x ，19x和19n的S N 1缓冲乙酰水解得到12x，20x和20n，分别（保留配置）。已评估了乙酰水解酶的一级速率常数，并将其与未络合的5,6-二甲叉基-2- exo-降冰片基（14）和2,3-二甲基亚基-7-抗降冰片基p-的乙酰分解常数进行了比较。溴苯磺酸盐（18）。相比于14的乙酰分解，对11x 12x（65°）测得的速率延迟效应约为1.5·10 5。11n时的延迟效应更大（> 5·10 7）。相反，乙酰分解19x 20x相对于未络合的对-溴苯磺酸盐18而言，速度略有提高。对于乙酰分解19n 20n，测得的速率延迟效应不显着。用竞争性感应去稳定
• Reduction of 5,6-Dimethylidene-exo-2,3-epoxynorbornane with Metal Hydrides. Efficient syntheses of 6-methyl-5-methylidene-anti-3- nortricyclanol and of 2,3-dimethylidene-anti-7-norbornanol
  作者：Andr� Chollet、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19780610221

  日期：1978.3.8

  high concentration of LiAlH4. The reduction of 1 with AlH3 in THF yields 3 as the major product, thus revealing an efficient synthesis of 7-substituted-2, 3-dimethyl-idenenorbornane derivatives. No alcohol 2could be isolated by LiEt3BH reduction of 1. LiAlD4 reduces 1 into the monodeuterated alcohols 2-d, 3-d and 4-d. The deuterium label is found in the endo-position at C (3) in 2-d, in the exo-position

  5,6- Dimethylidene-外切-2,3-环氧降冰片烷（1）通过的LiAlH缓慢降低4在沸腾的四氢呋喃（THF）和配料5,6-二亚甲基-外-2-降冰片烷醇的（混合物2）2，， 3-二甲叉基-抗-7-降冰片醇（3）和主要是6-甲基-5-亚甲叉基-抗-3-降冰片烷醇（4）。的产率4是最高的的LiAlH的低初始浓度4 ; 当LiAlH 4高浓度时，它会减少醇2和3的含量。在THF中用AlH 3还原1产生3作为主要产物，因此揭示了7-取代的2，3-二甲基-亚烷基降冰片烷衍生物的有效合成。LiEt 3 BH降低1不能分离出任何醇2。LiAlD 4将1还原成单氘代醇2- d，3- d和4- d。氘标签在发现内型1'-位C（3）在2 -d在C（5）中，在外型位置3 -d和三环醇的甲基在4 -d。用于形成机械极限2，3和4 简要讨论。

表征谱图