(R)-1,1-difluoro-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one | 1588413-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1,1-difluoro-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
• 英文别名: (4R)-1,1-difluoro-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
• CAS: 1588413-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂O
• 分子量: 284.305
• InChiKey: SVLSXXXLHHXPKJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 三甲基氯硅烷 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (R)-1,1-difluoro-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜（I）催化将末端炔烃共轭加成至1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮：不对称催化中的新型酯/酰胺替代物

  摘要：

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303920

文献信息

• Highly Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes to 1,1-Difluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-en-2-ones: New Ester/Amide Surrogates in Asymmetric Catalysis
  作者：Amparo Sanz-Marco、Andrea García-Ortiz、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201303920

  日期：2014.1.13

  highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate alkynylation of monoactivated enones, namely 1,1‐difluoro‐1‐(phenylsulfonyl)‐3‐en‐2‐ones, is described. The reaction products are obtained with good yields and excellent enantioselectivities (from 92 to 99% ee). The β‐alkynylated difluoro(phenylsulfonyl) ketones can be converted into the corresponding β‐alkynylated difluoro‐ and trifluoromethyl ketones

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。