1,4-dihydro-6-fluoro-7-methyl-4-oxo-1-vinylquinoline-3-carboxylic acid | 76269-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-6-fluoro-7-methyl-4-oxo-1-vinylquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethenyl-6-fluoro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 76269-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₃
• 分子量: 247.226
• InChiKey: VXNREUFTWHIZDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基苯胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1,4-dihydro-6-fluoro-7-methyl-4-oxo-1-vinylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530

文献信息

• JPS55100365A
  申请人：——

  公开号：JPS55100365A

  公开（公告）日：1980-07-31
• Studies on biologically active halogenated compounds. IV. Synthesis and antibacterial activity of fluorinated quinoline derivatives.
  作者：JUNICHI TANI、YOSHITAKA MUSHIKA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.3530

  日期：——

  Polyfluorinated derivatives of 1-alkyl-1, 4-dihydro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids were synthesized and examined for antibacterial activites in vitro. Among the N-substituents, the strength of antibacterial activity of the derivatives was in the order : CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2. Introduction of two fluorine atoms at the 6 and 8 positions of the skeleton (21a, b) led to high activity, but substitution of the 7-methyl group (20, 21, 25) with a fluoromethyl group (40, 41, 48) led in general to reduced activity. Thus, 6, 8-difluoro-1, 4-dihydro-1-(2-fluoroethyl)-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (21b) showed the highest activity, almost equal to that of oxolinic acid.

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。