2-oxo-2-(pyridin-4-yl)acetaldehyde oxime | 90036-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(pyridin-4-yl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: para-pyridinecarbonyloxime；2-Hydroxyimino-1-pyridin-4-yl-ethanone；2-hydroxyimino-1-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 90036-10-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: AJMZEKZSNIRQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  344.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(pyridin-4-yl)acetaldehyde oxime 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes

  摘要：

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.040
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以82%的产率得到2-oxo-2-(pyridin-4-yl)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂1-羟基-2-苯基-4-吡啶基-1 H-咪唑衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶抑制能力。作为继续研究，设计并合成了一系列在4-位含有吡啶部分（4a-g和5a-g）的1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑衍生物。体外黄嘌呤氧化酶抑制作用的评估表明，4a-g系列比5a-g系列更有效。化合物4f是该系列中最有前途的衍生物，IC 50值为0.64μM。Lineweaver-Burk图显示化合物4f用作混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。在4'-位的异戊氧基改善了抑制能力。更有趣的是，结构-活性关系分析表明吡啶对-N原子在抑制中起关键作用。分子建模为这项研究中观察到的构效关系提供了合理的解释。另外，建立了具有合理统计量（q 2  = 0.885和r 2  = 0.993）的三维定量构效关系模型，以进一步了解这些化合物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构基础。这些化合物，尤其是化合物4f，具有进一步调查的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.060

文献信息

• Synthesis and mechanisms of formation of pyridinecarbonyloximes by addition reactions to the notroprusside ion
  作者：Neyde Y.Murakami Iha、Henrique E. Toma

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88756-3

  日期：1984.1
• Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Dmitry S. Kopchuk、Maria M. Ustinova、Burkhard König、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.040

  日期：2008.9

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-hydroxy-2-phenyl-4-pyridyl-1H-imidazole derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Tingjian Zhang、Yunying Lv、Yu Lei、Dan Liu、Yao Feng、Jiaxing Zhao、Shaolei Chen、Fanhao Meng、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.060

  日期：2018.2

  -imidazole-5-carboxylic acid derivatives that presented excellent in vitro xanthine oxidase inhibitory potency. As a continuation study, a series of 1-hydroxy-2-phenyl-1H-imidazole derivatives containing a pyridine moiety (4a-g and 5a-g) at the 4-position was designed and synthesized. Evaluation of in vitro xanthine oxidase inhibition demonstrated that the 4a-g series was more potent than the 5a-g

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶抑制能力。作为继续研究，设计并合成了一系列在4-位含有吡啶部分（4a-g和5a-g）的1-羟基-2-苯基-1 H-咪唑衍生物。体外黄嘌呤氧化酶抑制作用的评估表明，4a-g系列比5a-g系列更有效。化合物4f是该系列中最有前途的衍生物，IC 50值为0.64μM。Lineweaver-Burk图显示化合物4f用作混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。在4'-位的异戊氧基改善了抑制能力。更有趣的是，结构-活性关系分析表明吡啶对-N原子在抑制中起关键作用。分子建模为这项研究中观察到的构效关系提供了合理的解释。另外，建立了具有合理统计量（q 2  = 0.885和r 2  = 0.993）的三维定量构效关系模型，以进一步了解这些化合物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构基础。这些化合物，尤其是化合物4f，具有进一步调查的良好潜力。