2-(4'-methoxybenzylidene)-4,6-dimethoxycoumaran-3-one | 10493-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(4'-methoxybenzylidene)-4,6-dimethoxycoumaran-3-one
• 英文别名: 4,6,4'-trimethoxyaurone；4,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one；4,6,4'-Trimethoxy-auron；(2E)-4,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 10493-04-6；128864-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: HOVVZRFSBDVBHE-LZYBPNLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167.5 °C
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 氧气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-(4'-methoxybenzylidene)-4,6-dimethoxycoumaran-3-one
  参考文献：
  名称：

  在十二烷基硫酸钠的存在下，通过染料敏化的2-羟苯基-苯乙烯基酮的光敏氧化作用，选择性地合成2-亚芳基香豆素-3-酮

  摘要：

  2'-羟基苯基苯乙烯基酮在甲醇中的十二烷基硫酸钠（8×x 10 -3 M）存在下进行染料敏化的光氧合时，会生成相应的氧化环化产物，即2-芳基亚烷基香豆素3-ones和2-phenyl- 3-羟基-4H-苯并吡喃-4-基。已经观察到，苯乙烯基部分上的取代基的性质在确定2-亚芳基香豆素-3-酮相对于2-芳基-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮的优势中起重要作用。已经观察到该反应受阴离子胶束产生的疏水环境的影响。描述了反应的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81970-0

文献信息

• Carpusin: a novel 2-hydroxy-2-benzylcoumaranone from Pterocarpus marsupium
  作者：James Mathew、A.V.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86994-0

  日期：1983.1

  Abstract The structure of carpusin, an extractive of the heartwood of Pterocarpus marsupium , has been established as 2-benzyl-2, 4′, 6-trihydroxy-4-methoxybenzo(b)furan-3(2H)one, on the basis of spectral evidence and its conversion to tetra- O -methylmaesopsin and 4,6,4′-trimethoxyaurone.

  摘要 基于 2-苄基-2, 4', 6-三羟基-4-甲氧基苯并(b)呋喃-3(2H)one, 确定了紫檀心材提取物carpusin的结构。光谱证据及其向四-O-甲基maesopsin 和4,6,4'-三甲氧基金酮的转化。
• Flavonones and Related Compounds. V. The Oxidation of 2'-Hydroxychalcones with Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：T. A. Geissman、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01185a003

  日期：1948.5
• Sharma, Anil; Chibber, S. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 275 - 277
  作者：Sharma, Anil、Chibber, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 2-arylidene coumaran-3-ones by dye-sensitized photooxygenation of 2-hydroxyphenyl-styrylketones in the presence of sodium dodecyl sulphate
  作者：H. Mohindra Chawla、S. Kumar Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81970-0

  日期：1990.1

  2'-Hydroxyphenylstyrylketones when subjected to dye- sensitized photooxygenation in the presence of sodium dodecylsulphate (8× x 10-3M) in methanol, yielded the corresponding oxidatively cyclized products, i.e., 2-aryl idenecoumaran 3-ones and 2-phenyl-3-hydroxy-4H-benzopyran-4- ones. It has been observed that the nature of the substituents on the styryl moiety plays an important role in determining

  2'-羟基苯基苯乙烯基酮在甲醇中的十二烷基硫酸钠（8×x 10 -3 M）存在下进行染料敏化的光氧合时，会生成相应的氧化环化产物，即2-芳基亚烷基香豆素3-ones和2-phenyl- 3-羟基-4H-苯并吡喃-4-基。已经观察到，苯乙烯基部分上的取代基的性质在确定2-亚芳基香豆素-3-酮相对于2-芳基-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮的优势中起重要作用。已经观察到该反应受阴离子胶束产生的疏水环境的影响。描述了反应的合理机制。