4‐benzyl‐2‐methylquinoline | 99749-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4‐benzyl‐2‐methylquinoline
• 英文别名: 4-benzylquinaldine；4-benzyl-2-methyl-quinoline；4-Benzyl-2-methyl-chinolin；4-Benzyl-2-methylquinoline
• CAS: 99749-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: YLDHNELRQIMHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 L-谷氨酸 、 L-glutamate oxidase 、 aminotransferase 、 磷酸吡哆醛 、 catalase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4‐benzyl‐2‐methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酮酸用天然氨基酸酰化 N-杂环的光生物催化级联

  摘要：

  充分利用光催化的独特反应性和高效转化生物基原料的光生物催化是未来绿色合成的一种有前途的方法。然而，很少报道与生物基起始底物的光生物催化级联。在这里，我们提出了光生物催化级联，它用天然氨基酸生物催化合成的酮酸修饰 N-杂环。脂肪族、芳香族和极性天然氨基酸的类型与光生物催化级联系统相容。此外，该级联与一系列 N-杂环兼容，收率中等至良好（高达 82%）。此外，级联系统可以达到克级（0.91 g）并具有良好的分离产率，证明了将生产扩大到实际应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200800

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free, Late-Stage C–H Alkylation of Heteroarenes and 1,4-Quinones Using Carboxylic Acids
  作者：Daniel R. Sutherland、Marcos Veguillas、Conor L. Oates、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02988

  日期：2018.11.2

  Contrary to the accepted convention, this work shows that Minisci-type C–H alkylation does not require any metal, photocatalyst, light, or prefunctionalization of the readily available and inexpensive carboxylic acids to proceed well under mild conditions. These mild conditions can be utilized for late-stage alkylations of complex molecules, including pharmaceutical compounds and light-sensitive compounds

  与公认的惯例相反，这项工作表明，Minisci型C–H烷基化不需要任何金属，光催化剂，光或易于获得的廉价羧酸的预官能化，即可在温和条件下顺利进行。这些温和的条件可用于复杂分子的后期烷基化，包括在光催化条件下降解的药物化合物和光敏化合物。
• Reactivity of benzyl radicals: The trapping of primary, secondary and tertiary benzyl radicals with heterocyclic bases
  作者：Luigi Brivio、Tullio Caronna、Francesca Fontana、Cristian Gambarotti、Andrea Mele、Isabella Natali Sora、Carlo Punta、Francesco Recupero

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.05.026

  日期：2010.7

  A photochemical benzylation of protonated quinolines was realized by single electron transfer (SET) to the excited state of the quinoline from the aromatic reactant. The benzylated product is formed by cross-coupling between the benzyl radical and the heterocyclic radical when they are in close proximity to one another. This allows the formation of products which are, to the best of our knowledge, unaccessible in other ways and which have now been obtained for the first time. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MINISCI, F.;VISMARA, E.;MORINI, G.;FONTANA, F.;LEVI, S.;SERRAVALLE, M.;GI+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 476-479
  作者：MINISCI, F.、VISMARA, E.、MORINI, G.、FONTANA, F.、LEVI, S.、SERRAVALLE, M.、GI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] beta -SULFONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES AND/OR TNF- alpha CONVERTING ENZYME (TACE)<br/>[FR] DERIVES DOLLAR G(B)-SULFONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES ET/OU ENZYME DE CONVERSION DE TNF- DOLLAR G(A) (TACE)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003040103A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present application describes novel β-sulfone derivatives of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿, X, Y, Z, and Za are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-α converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.