benzyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-2,3-propano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylate | 503549-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-2,3-propano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,2R,5S,9S,10S,12S,13R)-13,16,16-trimethyl-4,11-dioxa-3-azapentacyclo[11.2.1.02,12.03,10.05,9]hexadecane-9-carboxylate
• CAS: 503549-97-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: SWSUYIUEBJQAAR-XDNJVSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-2,3-propano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-3-(benzoyloxymethyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-2,3-propano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions: New Access to Quaternary Asymmetric Centres

  摘要：

  Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide I and dipolarophiles 5 or 8 afforded adducts 6 and 9, respectively, with almost complete regio- and stereoselectivity depending on the substitution patterns of the dipolarophiles.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3566::aid-ejoc3566>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-2,3-propano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions: New Access to Quaternary Asymmetric Centres

  摘要：

  Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide I and dipolarophiles 5 or 8 afforded adducts 6 and 9, respectively, with almost complete regio- and stereoselectivity depending on the substitution patterns of the dipolarophiles.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3566::aid-ejoc3566>3.0.co;2-f

文献信息

• Oxazoline N-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions: New Access to Quaternary Asymmetric Centres
  作者：Stéphane Collon、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3566::aid-ejoc3566>3.0.co;2-f

  日期：2002.11

  Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide I and dipolarophiles 5 or 8 afforded adducts 6 and 9, respectively, with almost complete regio- and stereoselectivity depending on the substitution patterns of the dipolarophiles.