3-O-carbethoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 690234-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-carbethoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ethyl carbonate
• CAS: 690234-57-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: CYZXHMOHNWJCDW-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-carbethoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基酯到[1,3]二氧戊环-4-基酯

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3-O-carbethoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 以78%的产率得到3-O-carbethoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基酯到[1,3]二氧戊环-4-基酯

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.010

文献信息

• From a glycal to a [1,3]dioxolan-4-yl ester
  作者：René Csuk、Galina Vasilewa、Christoph Wagner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.010

  日期：2004.3

  1,2:5,6-di-O-Isopropylidene-α-d-glucofuranose can be used as a starting material for the stereoselective synthesis of a novel [1,3]dioxolan-4-yl ester by an acid catalyzed rearrangement reaction of an unusual furanoid glycal.

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。