1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 144252-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-5-pyridin-4-ylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 144252-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: KETHCVYLCSFSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-胺 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到1-phenyl-5-pyridin-4-yl-N-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPA1 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  这份披露涉及到多环杂芳化合物，这些化合物可用作TRPA1调节剂，以及包括这些化合物的用于治疗疼痛的组合物和方法。

  公开号：

  WO2015103060A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Screening of Some Pyridinylpyrazole and Pyridinylisoxazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory, Analgesic, Antipyretic and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列取代的吡啶基吡唑（或异噁唑）衍生物被合成并评估其抗炎（AI）活性，采用福尔马林诱导的爪部水肿生物测定法。同时，还确定了它们对环氧化酶-1和环氧化酶-2（COX-1和COX-2）的抑制活性。采用大鼠尾部撤回技术评估了相同化合物的镇痛活性。还评估了它们的退烧活性。结果显示，化合物4a、4b、6a、8a、14c和15a表现出显著的抗炎和镇痛活性。化合物5a、6a和8a显示出良好的退烧活性。化合物14c和15a表现出良好的COX-2抑制活性，而对COX-1的抑制较弱。此外，最活跃的化合物在口服300 mg/Kg剂量下显示出较大的安全边际（ALD50 300-400 mg/Kg）和最小的溃疡生成潜力。与COX-2的对接研究显示化合物14c和15a具有良好的结合特性。抗菌评估证明大多数化合物对革兰氏阴性细菌（如铜绿假单胞菌和大肠杆菌）表现出显著活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660044

文献信息

• TRPA1 modulators
  申请人：Algomedix, Inc.

  公开号：US10428049B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  This disclosure relates to polycyclic heteroaromatic compounds useful as TRPA1 modulators, as well as compositions and methods of treating pain that include the compounds.

  本公开涉及可用作 TRPA1 调节剂的多环杂芳族化合物，以及包含该化合物的治疗疼痛的组合物和方法。
• EP1602656B1
  申请人：——

  公开号：EP1602656B1

  公开（公告）日：2011-06-29
• TRPA1 MODULATORS
  申请人：Algomedix, Inc.

  公开号：EP3092228A1

  公开（公告）日：2016-11-16
• US5420141A
  申请人：——

  公开号：US5420141A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5607958A
  申请人：——

  公开号：US5607958A

  公开（公告）日：1997-03-04