4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-胺 | 105512-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine；4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 105512-79-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂S
• mdl: MFCD03094298
• 分子量: 244.24
• InChiKey: HYAHAIVZFRFEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• 沸点：
  344.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  应存放在室温、避光条件下，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-oxo-4-((4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of thiazole- and indole-based derivatives for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  Present studies have shown that the lipid carrier has a significant role in several aspects of metabolic syndrome in A-FABP/ap2-deficient mice, including type 2 diabetes and atherosclerosis. 38 Thiazole- and indole-based derivatives were synthesized and investigated for their inhibitory effects on the production of LPS-stimulated TNF-alpha. Among them, 12b exhibited an excellent inhibitory efficiency compared to BMS309403 (95% vs. 85%) at the concentration of 10 mu M and a binding affinity for ap2 with the apparent K-i values 33 nM. Oral administration of 12b at a dosage of 50 mg/kg effectively reduced the levels of plasma blood glucose, triglycerides, insulin, total cholesterol and alanine aminotransferase in high-fat/diet-induced obesity model. The results highlighted that 12b was a potent anti-diabetic agent. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.006
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Phenylthiazol-2-yl) 丙烯酰胺作为新型强效谷胱甘肽 S-转移酶 Omega 1 抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01960

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010109287A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl. Formula (I)

  本发明描述的是一类新颖的杂合吡啶二酮衍生物，其化学公式为（I），这些衍生物是TRPA（瞬时受体电位亚家族A）的调节剂。特别是，本文所述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A成员1）调控的疾病、状况和/或失调是有用的。本发明还提供了制备所述化合物、它们合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调控的疾病、状况和/或失调的方法。公式（I）
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• Synthesis, activity, and docking study of phenylthiazole acids as potential agonists of PPAR&amp;gamma;
  作者：Liang Ma、Taijin Wang、Min Shi、Haoyu Ye

  DOI：10.2147/dddt.s106406

  日期：——

  glucose and lipid homeostasis, and PPARγ ligands possess therapeutic potential in these as well as other areas. In this study, a series of phenylthiazole acids have been synthesized and evaluated for agonistic activity by a convenient fluorescence polarization-based PPARγ ligand screening assay. Compound 4t, as a potential PPARγ agonist with half maximal effective concentration (EC50) 0.75±0.20 μM, exhibited

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是配体介导的转录因子，在葡萄糖和脂质体内平衡中起关键作用，PPARγ配体在这些以及其他领域具有治疗潜力。在这项研究中，已经合成了一系列苯基噻唑酸，并通过方便的基于荧光偏振的PPARγ配体筛选测定法评估了其激动活性。化合物4t作为潜在的PPARγ激动剂，最大有效浓度（EC50）为一半，为0.75±0.20μM，其体外效力可与0.83±0.14μM的阳性对照罗格列酮媲美。分子对接和分子动力学模拟表明，苯基噻唑酸4t与PPARγ复合物活性位点的氨基酸残基稳定地相互作用，
• Design, synthesis, docking studies and biological screening of 2-thiazolyl substituted -2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines as potent HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Rakhi Gawali、Jay Trivedi、Sujit Bhansali、Raghunath Bhosale、Dhiman Sarkar、Debashis Mitra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.067

  日期：2018.9

  molecules. A series of novel 2-thiazolyl substituted-2,3-dihydro-1H-naphtho [1,2-e][1,3]oxazine derivatives were designed and synthesized based on their structure-activity relationships (SARs) from 2-naphthol, substituted thiazolyl amines and formalin through ring closure by one-pot three component reaction. These derivatives were first evaluated for their inhibitory effect on HIV-1 Reverse Transcriptase

  1,3-恶嗪核和噻唑基在许多生物学上重要的天然产物以及生物活性分子中具有显着特征。一系列新颖的2-噻唑基取代的2,3-二氢-1 H-萘酚[1,2-e] [1,3]恶嗪衍生物是基于2-萘酚，取代的噻唑基胺和福尔马林的结构活性关系（SAR）通过一锅三组分反应通过闭环设计和合成的。首先评估这些衍生物对HIV-1逆转录酶（RT）酶活性的抑制作用。在14种化合物中，有4种在低浓度下显示出对HIV-1 RT活性的有效抑制作用。这些分子的对接研究表明它们与HIV-1 RT的几个氨基酸具有高亲和力结合，而这些氨基酸对点突变不太敏感。此外，在CD4 +中分析了这些分子的抗HIV活性T细胞系，表明其中某些化合物的治疗指数（TI）优于已知的HIV-1 RT抑制剂齐多夫定和依非韦伦。两者合计，我们的研究首次报告了一些具有显着TI的新型萘并恶嗪衍生物，这是通过抑制HIV-1 RT活性而得出的。
• [EN] TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：ALGOMEDIX INC

  公开号：WO2015103060A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  This disclosure relates to polycyclic heteroaromatic compounds useful as TRPA1 modulators, as well as compositions and methods of treating pain that include the compounds.

  这份披露涉及到多环杂芳化合物，这些化合物可用作TRPA1调节剂，以及包括这些化合物的用于治疗疼痛的组合物和方法。