5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 353287-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-5-methyl-7-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine；(2-hydroxy-5-methylphenyl)(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)methanone；(2-hydroxy-5-methylphenyl)-(3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)methanone
• CAS: 353287-68-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: YUQMPIQVCSEXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 、 2-(3-甲基苯氧基)乙酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-[2-(3-methylphenyloxyacetyloxy)-5-methylbenzoyl]-5-methyl-7-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Lacova, Margita; Puchala, Agnieszka; Soleanyova, Eva, Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 696 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4 H- [1]-苯并吡喃-3-甲醛转化为吡唑并[3,4- B ]吡啶

  摘要：

  在4-甲苯磺酸作为催化剂存在下，6-甲基-4-氧代-4 H- [1]-苯并吡喃-3-甲醛1与5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑2在乙醇反应介质中的反应得到5-（2-羟基-5-甲基苯甲酰基）-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶3和2-甲氧基-6-甲基-3-（3-甲基- 1-苯基吡唑-5-基氨基亚甲基）苯并-4-酮7。我们在单个反应步骤的动力学研究的基础上解释了两种产物的形成机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430405

文献信息

• Transformation of 4-oxo-4<i>H</i>-[1]-benzopyran-3-carboxaldehydes into pyrazolo[3,4-<i>B</i>]pyridines
  作者：Henrieta Stankovičová、Anton Gáplovský、Margita Lácová、Jarmila Chovancová、Agnieszka Puchala

  DOI：10.1002/jhet.5570430405

  日期：2006.7

  Reaction of 6-methyl-4-oxo-4H-[1]-benzopyran-3-carboxaldehyde 1 with 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole 2 in alcoholic reaction media in the presence of 4-toluenesulfonic acid as catalyst afforded 5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 3 and 2-methoxy-6-methyl-3-(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ylaminomethylene)chroman-4-one 7. We explain the mechanism of formation of

  在4-甲苯磺酸作为催化剂存在下，6-甲基-4-氧代-4 H- [1]-苯并吡喃-3-甲醛1与5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑2在乙醇反应介质中的反应得到5-（2-羟基-5-甲基苯甲酰基）-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶3和2-甲氧基-6-甲基-3-（3-甲基- 1-苯基吡唑-5-基氨基亚甲基）苯并-4-酮7。我们在单个反应步骤的动力学研究的基础上解释了两种产物的形成机理。
• Synthesis and evaluation of pyrazolo[3,4-b]pyridines and its structural analogues as TNF-α and IL-6 inhibitors
  作者：Sandip B. Bharate、Tushar R. Mahajan、Yogesh R. Gole、Mahesh Nambiar、T.T. Matan、Asha Kulkarni-Almeida、Sarala Balachandran、H. Junjappa、Arun Balakrishnan、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.042

  日期：2008.8

  In the present article, we have synthesized three different series of pyrazolo[3,4-b]pyridines and their structural analogues using novel synthetic strategy involving one-pot condensation of 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde/2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucal/chromone -3-carbaldehyde with heteroaromatic amines. All synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity against

  在本文中，我们使用涉及一锅缩合5,6-二氢-4H-吡喃-3-甲醛/ 2的新颖合成策略，合成了三个不同系列的吡唑并[3,4-b]吡啶及其结构类似物-甲酰基-3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖/色酮-3-甲醛与杂芳族胺。评价所有合成的化合物对TNF-α和IL-6的抗炎活性。在筛选出的28种化合物中，有40、51、52和56在10 microM浓度下显示出对IL-6有希望的活性，并具有60-65％的抑制率。其中51、52和56表现出有效的IL-6抑制活性，IC（50）分别为0.2、0.3和0.16 microM。浓度> 100 microM时，化合物56在CCK-8细胞中无细胞毒性。
• Lacova, Margita; Puchala, Agnieszka; Soleanyova, Eva, Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 696 - 708
  作者：Lacova, Margita、Puchala, Agnieszka、Soleanyova, Eva、Lac, Jan、Kois, Pavol、Chovancova, Jarmila、Rasala, Danuta

  DOI：——

  日期：——