Z-Gly-Trp-OMe | 53880-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Trp-OMe
• 英文别名: (S)-methyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 53880-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅
• 分子量: 409.442
• InChiKey: LHXVIRURGRILGX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Trp-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到Z-Gly-Trp
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Z-Gly-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用TIPS-EBX在肽中金催化的色氨酸直接烷基化。

  摘要：

  仅包含天然氨基酸的肽的选择性功能化对于修饰生物分子很重要。特别地，将炔烃作为用于生物缀合的有用手柄的安装极具吸引力，但是通常需要使用碳连接基。在此，我们报告了使用高价碘试剂TIPS-EBX（1-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一）在肽中金催化的色氨酸直接烷基化。反应在温和的条件下以50-78％的收率进行，可用于含有其他亲核和芳香族氨基酸（如丝氨酸，苯丙氨酸或酪氨酸）的肽。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.74

文献信息

• Design and synthesis of tryptophan containing peptides as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/psc.2431

  日期：2012.8

  A new series of smaller peptides with tryptophan at C‐terminal and varying N‐protected amino acids/peptides were designed, synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Analgesic and anti‐inflammatory properties of these peptides were carried out in vivo using tail‐flick method and carrageenan‐induced paw edema method, respectively, at different doses and different time

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dimerization of Tryptophan Derivatives in Trifluoroacetic Acid
  作者：Kazunari Hashizume、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3806

  日期：1981.12

  Side-products are formed when Ac–Trp–OMe, Ac–Gly–Trp–OMe, or Ac–Trp–Trp–OMe is stored in trifluoroacetic acid. Two products from each of Ac–Trp–OMe and Ac–Gly–Trp–OMe and one product from Ac–Trp–Trp–OMe are isolated by the column chromatography on silica gel and confirmed for homogeneity by the highperformance liquid chromatography. As confirmed by 1H-NMR and mass spectral analyses, they have dimerized

  当 Ac–Trp–OMe、Ac–Gly–Trp–OMe 或 Ac–Trp–Trp–OMe 储存在三氟乙酸中时，会形成副产物。来自 Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物和来自 Ac-Trp-Trp-OMe 的一种产物通过硅胶柱色谱分离，并通过高效液相色谱确认其均一性。1H-NMR 和质谱分析证实，它们具有通过两个吲哚环的 α-碳与 α'-碳结合的二聚结构。Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物之一是反式异构体，另一种是顺式异构体。从 Ac-Trp-Trp-OMe 仅获得一个反式异构体。
• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• US7163671B2
  申请人：——

  公开号：US7163671B2

  公开（公告）日：2007-01-16