1-(4'-nitrobiphenyl-2-yl)ethanone | 1233011-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-nitrobiphenyl-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2'-p-nitrophenylacetophenone；1-[2-(4-Nitrophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1233011-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: OQQIKYMGHHTEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-nitrobiphenyl-2-yl)ethanone 在 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-methyl-8-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排由邻联芳基酮肟制备 6-取代菲啶

  摘要：

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132244
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 4-硝基苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4'-nitrobiphenyl-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排由邻联芳基酮肟制备 6-取代菲啶

  摘要：

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132244

文献信息

• UV promoted phenanthridine syntheses from oxime carbonate derived iminyl radicals
  作者：Roy T. McBurney、Alexandra M. Z. Slawin、Laura A. Smart、Yanping Yu、John C. Walton

  DOI：10.1039/c1cc12720a

  日期：——

  Oxime carbonates were found to be excellent precursors for the clean and direct generation of iminyl radicals under UV irradiation. Suitably functionalised iminyls underwent cyclisations yielding various phenanthridines and also substituted quinolines and isoquinolines. EPR and X-ray analyses of oxime carbonates provided insight into the mechanism.

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。
• Immobilized Pd on magnetic nanoparticles bearing proline as a highly efficient and retrievable Suzuki–Miyaura catalyst in aqueous media
  作者：E. Nehlig、B. Waggeh、N. Millot、Y. Lalatonne、L. Motte、E. Guénin

  DOI：10.1039/c4dt02899f

  日期：——

  Immobilized Pd on magnetic nanoparticles bearing proline as a highly efficient and retrievable Suzuki–Miyaura catalyst in aqueous media.

  在水介质中，携带脯氨酸的磁性纳米颗粒上固定的Pd是一种高效可回收的Suzuki-Miyaura催化剂。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPE DU GLUTAMATE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2002028837A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention concerns compounds of formula. In a preferable embodiment, X represents O; R1 represents C¿1-6?alkyl; cycloC3-12alkyl or (cycloC3-12alkyl)C1-6alkyl, wherein one or more hydrogen atoms in a C1-6alkyl-moiety or in a cycloC3-12alkyl-moiety optionally may be replaced by C1-6alkyloxy, aryl, halo or thienyl; R?2¿ represents hydrogen; halo; C¿1-6?alkyl or amino; R?3 and R4¿ each independently represent hydrogen or C¿1-6?alkyl; or R?2 and R3¿ may be taken together to form -R2-R3-, which represents a bivalent radical of formula -Z¿4?-CH2-CH2-CH2- or -Z4-CH2-CH2- with Z4 being O or NR?11¿ wherein R11 is C¿1-6?alkyl; and wherein each bivalent radical is optionally substituted with C1-6alkyl; or R?3 and R4¿ may be taken together to form a bivalent radical of formula -CH¿2?-CH2-CH2-CH2- ; R?5¿ represents hydrogen; Y represents O; and aryl represents phenyl optionally substituted with halo. The invention also relates to the use of a compound according to the invention as a medicament and in the manufacture of a medicament for treating or preventing glutamate-induced diseases of the central nervous system, as well as formulations comprising such a compound and processes for preparing such a compound.

  本发明涉及公式化合物。在一种优选实施方式中，X代表O; R1代表C1-6烷基; 环C3-12烷基或(cycloC3-12烷基)C1-6烷基，其中C1-6烷基基团或环C3-12烷基基团中的一个或多个氢原子可以被C1-6烷氧基，芳基，卤素或噻吩基所取代; R2代表氢; 卤素; C1-6烷基或氨基; R3和R4各自独立地代表氢或C1-6烷基; 或者R2和R3可以结合成-R2-R3-，表示公式-Z'4-CH2- - -或-Z4- - -的二价基团，其中Z4为O或NR11，其中R11为C1-6烷基; 并且每个二价基团可以选择地被C1-6烷基所取代; 或者R3和R4可以结合成公式- - - -的二价基团; R5代表氢; Y代表O; 芳基代表苯基，可以选择地被卤素取代。本发明还涉及将该化合物用作药物及其制造药物以治疗或预防中枢神经系统谷氨酸诱导的疾病，以及包括该化合物的制剂和制备该化合物的方法。
• Synthesis of Phenanthrone Derivatives from <i>sec-</i>Alkyl Aryl Ketones and Aryl Halides via a Palladium-Catalyzed Dual C−H Bond Activation and Enolate Cyclization
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja1026248

  日期：2010.6.30

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C-H activation of alkyl aryl ketones and their reaction with aryl iodides to afford ortho-arylated products is described. For sec-alkyl aryl ketones, the catalytic reaction proceeds further to give 10,10-dialkylphenanthrone derivatives. A possible reaction mechanism involving directed dual C-H bond activation and enolate cyclization for the formation of 10,10-dialkylphenanthrone derivatives is proposed.
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1332133A1

  公开（公告）日：2003-08-06