3-(4-Bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 13565-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13565-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YYMAHTHFZRDLSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(5-(4-bromophenyl)-3-(2-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗脓毒症的具有抗炎活性的新型 4,5-二氢吡唑-噻唑衍生物的设计、合成和 SAR 研究

  摘要：

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113743
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-甲基苯基乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗脓毒症的具有抗炎活性的新型 4,5-二氢吡唑-噻唑衍生物的设计、合成和 SAR 研究

  摘要：

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113743

文献信息

• Functional Pyrimidine-Based Thermally Activated Delay Fluorescence Emitters: Photophysics, Mechanochromism, and Fabrication of Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Paramaguru Ganesan、Revathi Ranganathan、Yun Chi、Xiao-Ke Liu、Chun-Sing Lee、Shih-Hung Liu、Gene-Hsiang Lee、Tzu-Chieh Lin、Yi-Ting Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/chem.201604883

  日期：2017.2.24

  properties, one with and the other without TADF. Upon fabricating organic light‐emitting diodes, the T1–T4 films prepared from sublimation all exhibit dominant TADF behavior; this accounts for their high performance: an electroluminescent emission at λ=490 nm, with an external quantum efficiency of 14.2 %, can be attained when T2 is used as an emitter.

  已经策略性设计和合成了具有热激活延迟荧光（TADF）的一系列新分子T1-T4。分子T1-T4含有二甲基a啶作为电子供体，它与对称或不对称的二苯基嘧啶连接作为受体。与普遍存在的三嗪受体相比，嘧啶作为受体的选择具有易于官能化和较少稳定的未占据的π轨道的优点，从而可以接近蓝色区域的能隙。连同a啶供体一起，所得的供体-受体功能材料显示出显着的TADF特性。在固态状态下，分子T1-T4均表现出令人感兴趣的机械变色现象。施加应力后获得的晶体结构以及光谱和动力学，引导我们提出两种具有不同发射特性的结构布置，一种带有TADF，另一种没有TADF。在制造有机发光二极管时，通过升华制备的T1-T4膜均表现出主要的TADF行为；这说明了它们的高性能：当T2用作发射极时，可以获得λ = 490 nm，外部量子效率为14.2％。
• Discovery of novel dihydropyrazole-stilbene derivatives for ameliorating heart failure through modulation of p38/NF-κB signaling pathway
  作者：Zhigang Liu、Zhen Zhang、Tingfeng Zou、Mengyuan Fang、Tianxiang Wang、Huawen Meng、Yuanli Chen、Yajun Duan、Lingling Wei、Jihong Han、Qingshan Li、Xiaoxiao Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106206

  日期：2022.12