4(S)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 95462-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid；(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 95462-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: UAKFCKACZPDGQM-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 咪唑钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (+)-石松胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氧基次膦酰基)-3-甲基丁酸乙酯 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 4(S)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a

文献信息

• The synthesis of heliotridine and related alkaloids
  作者：Jan A. Glinskil、Leon H. Zalkow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98855-5

  日期：1985.1
• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amabiline
  作者：Timothy J. Senter、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol300466a

  日期：2012.4.6

  The first total synthesis of (+)-amabiline, an unsaturated pyrrolizidine alkaloid from Cynoglossum amabile, is reported. This convergent, enantioselective synthesis proceeds in 15 steps (10-step longest linear sequence) in 6.2% overall yield and features novel methodology to construct the unsaturated pyrrolizidine or (−)-supinidine core.

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。