(1H-pyrrol-2-yl)(o-tolyl)methanone | 91568-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1H-pyrrol-2-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: pyrrol-2-yl-o-tolyl-methanone；(1H-pyrrol-2-yl)(2-methylphenyl)ketone；2-o-Toluoyl-pyrrol；Toluoylpyrrole；(2-methylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 91568-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LXWLJGMQHZWSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrol-2-yl)(o-tolyl)methanone 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-allyl-1H-pyrrol-2-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Development of a new class of benzoylpyrrole-based PPARα/γ activators

  摘要：

  Starting with a subtle blood glucose-lowering effect of a TGF-beta inhibitor, we designed and synthesized a series of benzoylpyrrole-based carboxylic acids as PPARs activators. Among these compounds, 10sNa exhibited favorable blood glucose-lowering effect without body weight gain. We assume that the beneficial effect of 10sNa is attributed to not only its compound PPAR alpha agonistic activity but also its PPAR gamma partial agonistic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.032
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1H-pyrrol-2-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Minisci反应条件下富电子吡咯的芳构化。

  摘要：

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00041

文献信息

• Regioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Direct Arylation of Five-Membered and Condensed Heterocycles
  作者：Jola Pospech、Anis Tlili、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304314

  日期：2014.3.10

  A ruthenium‐catalyzed carbonylative CH bond arylation process for the three‐component synthesis of complex aryl–(hetero)aryl ketones in an aqueous solution has been developed. By exploiting the ortho‐activating effect of nitrogen‐containing directing groups, a regioselective, successive twofold C(sp2)C(sp2) bond formation has been achieved. This straightforward catalytic process provides access to

  甲钌催化carbonylativeÇ 复杂芳基- （杂）的三组分合成芳基酮在水溶液中H键的芳基化过程已经被开发出来。通过利用邻-activating含氮定位基团，一个区域选择性的作用，逐次双重C（SP 2） C（SP 2）键形成已经实现。这种直接的催化方法提供了访问多功能产品中多种生物活性化合物盛行和用于随后的转化提供了一个有价值的官能团。
• Zinc-mediated acylation and sulfonation of pyrrole and its derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、R. Srinivasa Rao、S. Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01914-7

  日期：2002.11

  Pyrrole and its derivatives react smoothly with acid chlorides and sulfonyl chlorides in the presence of zinc metal in toluene at ambient temperature to afford the corresponding 2-acetyl and 2-sulfonyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯及其衍生物在室温下在甲苯中在锌金属存在下与酰氯和磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙酰基和2-磺酰基吡咯衍生物。
• Pyrrole derivative
  申请人：——

  公开号：US20040162331A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A novel pyrrole derivative represented by the following formula (1) and a salt thereof: 1 wherein R 1 means substituted alkenyl, etc.; R 2 means substituted benzoyl, etc.; and R 3 to R 5 each means hydrogen, alkyl, halogeno, etc. The derivative and salt have antidiabetic activity.

  一种新的吡咯衍生物及其盐，其化学式如下（1）：其中，R1代表取代烯丙基等；R2代表取代苯甲酰基等；R3至R5各自代表氢、烷基、卤素等。该衍生物及其盐具有抗糖尿病活性。
• PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1386913B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279B1

  公开（公告）日：1982-05-05