(1S,2R,3R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarbonyl azide | 1026727-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarbonyl azide
• CAS: 1026727-36-5
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₂
• 分子量: 234.217
• InChiKey: CJDMRVSVSRBBNB-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarbonyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-2,3-Diisocyanato-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的降冰片烷型二胺衍生物的新型不对称合成

  摘要：

  简单且高度对映选择性 甲醇分解 的 降冰片烯 二羧酸酐介导 奎尼丁导致相应的顺式-单甲酯的ee为98％。通过选择性酯差向异构化，然后Curtius降解中间的反式二叠氮叠氮化物，两种光学活性降冰片烷型二胺以其盐酸盐形式获得。解放胺 与过量 三乙胺 原位及后续衍生化提供潜在的C 1不对称配体 不对称催化，收率极高。

  DOI：

  10.1039/b206943c
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 奎尼丁 作用下， 生成 (1S,2R,3R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的降冰片烷型二胺衍生物的新型不对称合成

  摘要：

  简单且高度对映选择性 甲醇分解 的 降冰片烯 二羧酸酐介导 奎尼丁导致相应的顺式-单甲酯的ee为98％。通过选择性酯差向异构化，然后Curtius降解中间的反式二叠氮叠氮化物，两种光学活性降冰片烷型二胺以其盐酸盐形式获得。解放胺 与过量 三乙胺 原位及后续衍生化提供潜在的C 1不对称配体 不对称催化，收率极高。

  DOI：

  10.1039/b206943c

文献信息

• A novel asymmetric synthesis of highly enantiomerically enriched norbornane-type diamine derivatives
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Salih Ozcubukcu、Gerhard Raabe

  DOI：10.1039/b206943c

  日期：2003.1.8

  The simple and highly enantioselective methanolysis of norbornene dicarboxylic acid anhydride mediated by quinidine leads to the corresponding cis-monomethyl ester with 98% ee. By means of selective ester epimerization, followed by Curtius degradation of the intermediate trans-diacyl azide, two optically active norbornane-type diamines are obtained as their hydrochloric salts. Liberating the amine

  简单且高度对映选择性 甲醇分解 的 降冰片烯 二羧酸酐介导 奎尼丁导致相应的顺式-单甲酯的ee为98％。通过选择性酯差向异构化，然后Curtius降解中间的反式二叠氮叠氮化物，两种光学活性降冰片烷型二胺以其盐酸盐形式获得。解放胺 与过量 三乙胺 原位及后续衍生化提供潜在的C 1不对称配体 不对称催化，收率极高。