3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 92963-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1--propenon；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92963-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SHLVTYKREZOGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 2-[1-(4-chlorobenzenesulfonyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  10.17179/excli2017-871

  摘要：

  DOI：

  10.17179/excli2017-871
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速一锅微波与常规合成相比更容易：一些3,5-二取代-4,5-二氢-（1 H）-吡唑衍生物的体内生物筛选和分子对接研究

  摘要：

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1489-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• An expeditious one-pot microwave facilitated versus conventional syntheses: in vivo biological screening and molecular docking studies of some 3,5-disubstituted-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-015-1489-3

  日期：2016.3

  order to ascertain the binding interactions of the synthesized derivatives to the MAO-A target protein, molecular docking was employed which demonstrated the key interactions with the amino acid residues Asn181, Phe208, Tyr69, Tyr197, Tyr444 and Met445 at the binding site. In addition, the most active derivatives 2i and 2b showed some imperative conserved interactions of the PDB co-crystal ligand 2Z5X

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作
• An efficient and direct synthesis of 2-thiopyridines<i>via</i>microwave-assisted three-component reaction
  作者：Xing-Han Wang、Xu-Dong Cao、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Wen-Juan Hao、Shu Yan、Shan-Shan Wu、Zheng-Guo Han、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.161

  日期：2009.9

  A series of 2-p-tolylthiopyridine derivatives was directly synthesized via three-component reactions of chalcones, malononitrile, and 4-methylbenzenethiol catalyzed by Et3N in DMF under microwave irradiation. It is an efficient and promising synthetic strategy to construct 2-thiopyridine skeleton with the advantage of short time, excellent yield, and convenient operation. J. Heterocyclic Chem., (2009)

  通过查耳酮的三组分反应直接合成了一系列2- p-甲苯基硫代吡啶衍生物，丙二腈，并Et 3 N在DMF中微波辐射下催化的4-甲基苯硫醇。构建2-硫代吡啶骨架具有时间短，收率高，操作方便等优点，是一种有效而有前景的合成策略。J.杂环化​​学，（2009）。
• An enantioselective synthesis of spiro-oxindole-based 3,4-dihydropyrroles via a Michael/cyclization cascade of 3-aminooxindoles with 2-enoylpyridines
  作者：Baodong Cui、Yu Chen、Jing Shan、Lei Qin、Changlun Yuan、Yi Wang、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob02138k

  日期：——

  concentrated hydrochloric acid provided a wide range of chiral 3',4'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyrrol]-2-ones, bearing two adjacent tri- and tetrasubstituted stereocenters, in moderate to good yields with overall excellent stereoselectivities. The synthetic application of this methodology was presented by the scale-up experiment and transformation of product 5a into the spiro-oxindole-based pyrrolidines

  已经实现了3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的有机催化和高度非对映和对映选择性反应，用于合成手性螺[吡咯烷烃-3，2'-氧吲哚]衍生物。使用基于辛可尼定的硫脲催化剂，3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的不对称迈克尔/环化反应顺序，然后用浓盐酸进行脱水和脱保护，提供了广泛的手性3'，4'-二氢螺[indoline-3 ，[2'-吡咯] -2-酮带有两个相邻的三和四取代的立体中心，具有中等至良好的产率，总体上具有出色的立体选择性。该方法的合成应用是通过放大实验和将产品5a转化为基于螺-氧吲哚的吡咯烷6提出的。此外，还提出了该级联反应序列的合理过渡态。这项工作将提供一种新的方法来获取手性螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]衍生物。
• Synthesis and <i>in vivo</i> diuretic activity of some novel pyrimidine derivatives
  作者：Jaseela Majeed、M. Shaharyar

  DOI：10.3109/14756366.2011.557022

  日期：2011.12.1

  6-dihydropyrimidine-2-amine derivatives and 1,6-dihydropyrimidine-2-thiol derivatives were synthesized by the reaction of substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one (chalcones) with guanidine hydrochloride and thiourea, respectively. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. The synthesized compounds were screened in vivo for diuretic activity. The four compounds 2d

  通过取代的1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮（查耳酮）与盐酸胍的反应合成了一系列的1,6-二氢嘧啶-2-胺衍生物和1,6-二氢嘧啶-2-硫醇衍生物和硫脲。所有合成的化合物与元素和光谱数据都非常吻合。在体内筛选利尿活性的合成化合物。对显示出中等至良好的利尿活性的四种化合物2d，2e，3d和3e进行了毒性研究，与对照相比，没有一种化合物对肝脏有任何毒性。但是，化合物3e和3d的利尿性能比标准品（乙酰唑酰胺）好，并且具有长效作用。总体而言，化合物3e，6-（2,6-二氯苯基）-4-（吡啶-2-基）-1,6-二氢嘧啶-2-硫醇，