2-苄基-9-苯基-1H-吡咯并[3,4-B]喹啉-3-酮 | 36796-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-9-苯基-1H-吡咯并[3,4-B]喹啉-3-酮
• 英文名称: 2-benzyl-9-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-9-phenyl-1,2-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one；2-Benzyl-9-phenyl-1,2-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one；2-benzyl-9-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
• CAS: 36796-96-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: IIOMKAGPYJPVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-9-苯基-1H-吡咯并[3,4-B]喹啉-3-酮 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxone 促进 N-芳基甘氨酸衍生物的脱氢波瓦罗夫环化：一种处理喹啉稠合内酯和内酰胺的方法†

  摘要：

  已经探索了Oxone 促进了炔烃连接的N-芳基甘氨酸酯和酰胺的分子内脱氢亚氨基 Diels-Alder 反应（Povarov 环化），从而提供了具有生物学意义的喹啉稠合内酯和内酰胺。该反应简单、可扩展且产率高（高达 88%）。该方法进一步扩展到制备具有生物学重要意义的luotonin-A类似物和环沙霉素的喹啉核心。

  DOI：

  10.1039/c9ra06212b
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-苄基-9-苯基-1H-吡咯并[3,4-B]喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Anzini, Maurizio; Capelli, Andrea; Vomero, Salvatore, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 103 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxone promoted dehydrogenative Povarov cyclization of <i>N</i>-aryl glycine derivatives: an approach towards quinoline fused lactones and lactams
  作者：Devidas A. More、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c9ra06212b

  日期：——

  Oxone promoted intramolecular dehydrogenative imino Diels–Alder reaction (Povarov cyclization) of alkyne tethered N-aryl glycine esters and amides has been explored, thus affording biologically significant quinoline fused lactones and lactams. The reaction is simple, scalable, and high yielding (up to 88%). The method was further extended to prepare biologically important luotonin-A analogues and the

  已经探索了Oxone 促进了炔烃连接的N-芳基甘氨酸酯和酰胺的分子内脱氢亚氨基 Diels-Alder 反应（Povarov 环化），从而提供了具有生物学意义的喹啉稠合内酯和内酰胺。该反应简单、可扩展且产率高（高达 88%）。该方法进一步扩展到制备具有生物学重要意义的luotonin-A类似物和环沙霉素的喹啉核心。
• Anzini, Maurizio; Capelli, Andrea; Vomero, Salvatore, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 103 - 112
  作者：Anzini, Maurizio、Capelli, Andrea、Vomero, Salvatore

  DOI：——

  日期：——