(2R,3R)-5,5-diethoxy-2,3-epoxy-3-methyl-pentan-1-ol | 140429-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-5,5-diethoxy-2,3-epoxy-3-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-5,5-diethoxy-3-methyl-2,3-epoxypentan-1-ol；[(2R,3R)-3-(2,2-diethoxyethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 140429-30-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: XURUSBKWYBDKNN-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,5-diethoxy-2,3-epoxy-3-methyl-pentan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3'-C-亚甲基-2',3'-二脱氧-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-5,5-diethoxy-2,3-epoxy-3-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4

文献信息

• Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574
  作者：Taran, I. G.、Mikerin, I. E.、Arshava, B. M.、Vid, G. Ya.、Nikitenko, A. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine
  作者：Elena Riehokainen、Igor E. Mikerin、Nickolai N. Slobodyan、Marat B. Tulebaev、Sergey E. Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00149-4

  日期：1999.8

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.