ethyl 2,3-dideoxy-3-C-methylene-α-D-glycero-pentofuranoside | 140429-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-3-C-methylene-α-D-glycero-pentofuranoside
• 英文别名: ethyl 3-C-methylene-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranoside；ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-α-D-glycero-pentofuranoside；(2S-trans)-tetrahydro-5-ethoxy-3-methylene-2-furanmethanol；[(2S,5S)-5-ethoxy-3-methylideneoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 140429-32-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XVPHWTWVTVZDEF-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-3-C-methylene-α-D-glycero-pentofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以21%的产率得到ethyl 3-methyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-3-C-methylene-α-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成

  摘要：

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84097-c

文献信息

• Stereo and enantioselective synthesis of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05153337A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Novel processes and intermediates for the preparation of tetrahydro-5-hydroxy-3-methylene-2-furan-methanol and of tetrahydro-5-[lower alkoxy (C.sub.1 -C.sub.3)]-3-methylene-2-furanmethanol useful as intermediates in the synthesis of various modified nucleosides having antiviral and other biological activity.

  这是一篇关于制备四氢-5-羟基-3-亚甲基-2-呋喃甲醇和四氢-5-[低烷氧基(C.sub.1-C.sub.3)]-3-亚甲基-2-呋喃甲醇的新工艺和中间体的文章。这些中间体在合成具有抗病毒和其他生物活性的各种改性核苷中起着重要作用。
• Stereo and enantioselective synthesis of tetrahydro-5-substituted-3-methylene-2-furanmethanols
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0512222A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  Novel processes and intermediates for the preparation of tetrahydro-5-hydroxy-3-methylene-2-furanmethanol and of tetrahydro-5-[lower alkoxy (C₁-C₃)]-3-methylene-2-furanmethanol useful as intermediates in the synthesis of various modified nucleosides having antiviral and other biological activity.

  制备四氢-5-羟基-3-亚甲基-2-呋喃甲醇和四氢-5-[低级烷氧基（C₁-C₃）]-3-亚甲基-2-呋喃甲醇的新工艺和中间体，可用作合成具有抗病毒和其他生物活性的各种修饰核苷的中间体。
• US5153337A
  申请人：——

  公开号：US5153337A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-methylene-d-glycero-pentose and its ethyl furanosides
  作者：Yuri E. Raifeld、Galina Ya. Vid、Igor E. Mikerin、Boris M. Arshava、Antonia A. Nikitenko

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84097-c

  日期：1992.2

  Abstract A total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3- C -methylene- d - glycero -pentose and its ethyl furanosides is described. The key reaction of the synthesis is formation of the 3- C -methylene function by catalytic isomerisation of an epoxy alcohol, obtained by silylation of 3-methyl-2-butenal, followed by condensation of the silyl ether with triethyl orthoformate, reduction of

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。
• Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574
  作者：Taran, I. G.、Mikerin, I. E.、Arshava, B. M.、Vid, G. Ya.、Nikitenko, A. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——