(E)-hex-4-ene-1,3-diyldibenzene | 103240-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-hex-4-ene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: 4,6-diphenylhex-2-ene；[(E)-1-phenylhex-4-en-3-yl]benzene
• CAS: 103240-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: JXPPQMRPFKEGOA-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-en-2-ol 在 C₃₆H₃₀N₆O₁₂Pd₂S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-hex-4-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基喹啉/钯（II）-二聚体复合物作为烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的钯催化的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联反应的催化剂前体

  摘要：

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1002/asia.201000721

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Catalyzed by<i>in situ</i>Generated Palladium Nanoparticles in Water under Ambient Conditions
  作者：Jingming Zhao、Jiang Ye、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200704

  日期：2013.2.1

  practical process for the stereospecific cross-coupling of secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed. The reaction is catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions and furnishes the allyl–aryl coupling products in high isolated yields with high stereospecificities as well as excellent

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Tatsunori Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja808673n

  日期：2008.12.24

  Allyl-aryl coupling between allylic acetates and arylboronic acids took place in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2), 1,10-phenanthroline, and AgSbF(6) with high gamma-selectivity and E/Z-selectivity. The reaction of an optically active allylic acetates with an alpha-stereogenic center proceeded with excellent alpha-to-gamma chirality transfer with syn-selectivity and gave the corresponding

  烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的烯丙基-芳基偶联发生在催化量的 Pd(OAc)(2)、1,10-菲咯啉和 AgSbF(6) 的存在下，具有高 γ 选择性和 E/Z 选择性。旋光烯丙基乙酸酯与α-立体中心的反应进行了具有顺选择性的极好的α-伽马手性转移，并产生了相应的旋光烯丙基-芳基偶联产物，在苄位上具有立体中心。
• Palladium-catalyzed propargylic vs. allylic alkylation
  作者：Ehud Keinan、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00371a018

  日期：1986.10
• KEINAN E.; BOSCH E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 4006-4016
  作者：KEINAN E.、 BOSCH E.

  DOI：——

  日期：——