1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene | 256518-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-[(E)-2-iodoethenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 256518-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₇I
• 分子量: 276.16
• InChiKey: WABIUVULZFVAQN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克内酯酸的克级立体选择性合成

  摘要：

  独脚金内酯（SL）是一组植物根际分泌的植物激素。它们起着调节植物发育重要阶段的信号作用。卡拉碳酸 (CLA) 是一种非经典 SL，也是其他 SL 生物合成的重要中间体。在本文中，我们报道了 CLA 及其对映体的克级合成。为了获得对映体纯 CLA，我们通过使用 ( R )-/( S )-苯乙胺进行化学拆分来分离 C11-对映体中间体。我们的合成采用廉价的起始原料、温和的反应条件和手性拆分，从而能够合成克级的 CLA。我们的研究为未来化学酶法合成 SL 奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133657
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-vinyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以65%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• New Conjunctive Reagents as Cross-Coupling Partners En Route to Retinoid-like Polyenes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Giuliano C. Clososki、Will Chrisman、David W. Chung、David B. Ball、Jennifer Howell

  DOI：10.1021/ol051406p

  日期：2005.10.1

  New conjunctive reagents E-2 and Z-3 can be used, after transmetalation, in Negishi couplings with vinyl and aryl iodides. The subsequently unmasked terminal alkynes can be further manipulated to arrive at retinold-like products.
• A comprehensive survey of stille-type Csp2-Csp2 single bond forming processes in the synthesis of retinoic acid and analogs
  作者：Beatriz Domínguez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00962-x

  日期：1999.12

  coupling for the formation of the side-chain single bonds. On employing the experimental catalytic conditions developed by Farina [Pd2(dba)3, AsPh3, NMP] we have modified the electronic and steric requirement of the coupling parters, alkenyl stannanes and electrophiles (alkenyl iodides and triflates). The comprehensive survey afforded appropriately matched components for every bond formation considered.

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。
• Gram-scale stereoselective synthesis of carlactonic acid
  作者：Jianhua Jia、Jing Huang、Jia Hao、Xiaohui Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133657

  日期：2023.10

  stages of plant development. Carlactonic acid (CLA) is a non-canonical SL and an essential intermediate for the biosynthesis of other SLs. In this paper, we reported the gram-scale synthesis of CLA and its enantiomer. To obtain enantiopure CLA, we separated the C11-enantiomeric intermediates by a chemical resolution with (R)-/(S)-phenylethylamine. Our synthesis employed inexpensive starting materials

  独脚金内酯（SL）是一组植物根际分泌的植物激素。它们起着调节植物发育重要阶段的信号作用。卡拉碳酸 (CLA) 是一种非经典 SL，也是其他 SL 生物合成的重要中间体。在本文中，我们报道了 CLA 及其对映体的克级合成。为了获得对映体纯 CLA，我们通过使用 ( R )-/( S )-苯乙胺进行化学拆分来分离 C11-对映体中间体。我们的合成采用廉价的起始原料、温和的反应条件和手性拆分，从而能够合成克级的 CLA。我们的研究为未来化学酶法合成 SL 奠定了基础。